(4-aminobutyl)carbamic acid allyl ester | 503817-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-aminobutyl)carbamic acid allyl ester
• 英文别名: α-chloroacetophenone；N-alloc-1,4-butanediamine；allyl (4-aminobutyl)carbamate；allyl N-(4-aminobutyl)carbamate；4-((Allyloxycarbonyl)amino)butan-1-amine；prop-2-enyl N-(4-aminobutyl)carbamate
• CAS: 503817-48-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD20547582
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DELNXWAHGWREER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminobutyl)carbamic acid allyl ester 在 三乙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New photocleavable linker: α-Thioacetophenone-type linker

  摘要：

  Photocleavable linkers are advantageous over the common linkers because they could be cleaved without using reagents. A novel photocleavable linker with an alpha-thioacetophenone moiety has been developed. This linker, which can be cleaved upon irradiation at 365 nm via the Norrish type II reaction, is applicable to a protein affinity purification system, allowing target proteins to be effectively isolated. This novel linker would serve as an effective tool in chemical biology. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.104
• 作为产物：
  描述：

  allyl tert-butyl butane-1,4-diyldicarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-aminobutyl)carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  刺激诱导的有意加入的挫败感的缓解驱动水溶性仿生 Foldamer 的重新折叠

  摘要：

  人们认为，受阻或非最佳相互作用对于蛋白质表现出变构、构象信号传导和信号转导等响应行为的能力至关重要。然而，有意纳入受挫的非共价相互作用尚未被探索作为动态折叠器领域的设计元素。在这里，我们报告了第一个动态水溶性折叠体的设计、合成、表征和分子动力学模拟，该折叠体响应刺激，利用其非共价网络中的挫败感的缓解，从褶皱结构重新排列为插层柱状结构。因此，挫败感的缓解为结构重组提供了强劲的动力。这项工作代表了以前未探索过的刺激响应系统开发的设计元素，该系统在材料化学、合成生物学和分子机器方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09883

文献信息

• GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：Rafai Far Adel

  公开号：US20120149632A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to derivatives of glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics possessing an altered ionization state with respect to the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic, and having the ability to be regenerated as the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic under physiological conditions. These compounds are useful as antibiotics for the prevention and/or the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及具有与母体糖肽或脂质糖肽抗生素相比具有改变的电离状态的糖肽和脂质糖肽抗生素衍生物，并且具有在生理条件下能够再生为母体糖肽或脂质糖肽抗生素的能力。这些化合物可用作预防和/或治疗细菌感染的抗生素。
• Pyrrolopyrimidine vs Imidazole-Phenyl-Thiazole Scaffolds in Nonpeptidic Dimerization Inhibitors of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase
  作者：Alejandro Revuelto、Marta Ruiz-Santaquiteria、Héctor de Lucio、Ana Gamo、Alejandra A. Carriles、Kilian Jesús Gutiérrez、Pedro A. Sánchez-Murcia、Juan A. Hermoso、Federico Gago、María-José Camarasa、Antonio Jiménez-Ruiz、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00355

  日期：2019.6.14

  synthesized. The imidazole-phenyl-thiazole-based analogues outperformed the pyrrolopyrimidine-based derivatives in both inhibiting the enzyme and killing extracellular and intracellular parasites in cell culture. The most active imidazole-phenyl-thiazole compounds 3e and 3f inhibit Li-TryR and prevent growth of the parasites at low micromolar concentrations similar to those required by the peptide prototype

  小分子破坏必需的寡聚酶的蛋白质-蛋白质相互作用代表了一项重大挑战。我们最近报道了一些来自利什曼原虫锥虫二硫键还原酶（Li-TryR）的同型二聚体界面中存在的α-螺旋区域的线性和环状肽，对这种基本酶的二聚化和氧化还原活性均显示出强效作用。在这里，我们描述了使用蛋白质组学方法设计非肽类小分子Li-TryR二聚化干扰物的第一步。吡咯并嘧啶和5-6-5咪唑-苯基-噻唑α-螺旋类似物支架均用可模拟线性肽原型（PKIIQSVGIS-Nle-K）的三个关键残基（K，Q和I）的取代基修饰。 -Nle）。需要对先前描述的合成方法进行广泛的优化。合成了15个带有不同疏水烷基和芳族取代基的化合物的库。基于咪唑-苯基-噻唑的类似物在抑制酶并杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫方面均优于吡咯并嘧啶类衍生物。活性最高的咪唑-苯基-噻唑化合物3e和3f抑制Li-TryR，并在类似于肽原型所需的低微摩尔浓度下阻止寄生虫
• Stable helical peptoids via covalent side chain to side chain cyclization
  作者：Belén Vaz、Luc Brunsveld

  DOI：10.1039/b806847j

  日期：——

  interaction inhibitors. The generation of helical peptoid folds in organic and aqueous media has been limited to strict design rules, as peptoid-folding is mainly directed via the steric direction of alpha-chiral side-chains. Here a new methodology is presented to induce helical folds in peptoids with the aid of side chain to side chain cyclization. Cyclic peptoids were generated via solid-phase synthesis and

  类肽是低聚的N-取代的甘氨酸，具有作为生物学上相关的化合物的潜力。螺旋类肽为蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的产生提供了引人注目的折叠。由于类肽折叠主要通过α-手性侧链的空间方向进行，因此在有机介质和水性介质中螺旋类肽折叠的产生一直受到严格的设计规则的限制。在这里，提出了一种新的方法，可借助侧链至侧链环化作用在类肽中诱导螺旋折叠。通过固相合成产生环状类肽，并研究它们的折叠。环化在有机介质中的类肽中诱导明显的螺旋，帮助在水性介质中折叠，并且仅需要引入相对较少的手性芳族侧链。
• Novel method for the synthesis of urea backbone cyclic peptides using new Alloc-protected glycine building units
  作者：Mattan Hurevich、Yftah Tal-Gan、Shoshana Klein、Yaniv Barda、Alexander Levitzki、Chaim Gilon

  DOI：10.1002/psc.1218

  日期：2010.4

  properties. Backbone cyclic peptides are prepared by the incorporation of special building units, capable of forming amide, disulfide and coordinative bonds. Urea bridge is often used for the preparation of cyclic peptides by connecting two amine functionalized side chains. Here we present urea backbone cyclization as an additional method for the preparation of backbone cyclic peptide libraries. A

  利用用作天然药效基团的官能团对生物活性肽的环化通常伴随着活性的丧失。开发了骨架环化方法以克服该限制并增强药理特性。骨干环肽是通过掺入能够形成酰胺，二硫键和配位键的特殊结构单元来制备的。尿素桥通常用于通过连接两个胺官能化的侧链来制备环肽。在这里，我们介绍了尿素骨架环化作为制备骨架环肽文库的另一种方法。用于结晶的Fmoc-合成的直接方法Ñ α介绍了[ω-氨基（Alloc）-烷基]甘氨酸构建单元。制备了一组尿素主链环状糖原合酶激酶3类似物，并评估了其作为抗癌药对蛋白激酶B的抑制作用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates
  作者：Jørn Bolstad Christensen、Michael Pittelkow、Rasmus Lewinsky

  DOI：10.1055/s-2002-34859

  日期：——

  Utilising alkyl phenyl carbonates, an economical, practical and versatile method for selective Boc, Cbz and Alloc protection of polyamines has been developed. This method allows Boc, Cbz and Alloc protection of primary amines in the presence of secondary amines by reaction of the polyamines with the alkyl phenyl carbonates. Also, this method allows mono carbamate protection of simple symmetrical aliphatic α,ω-alkanediamines in high yields with respect to the diamine. Finally, the method allows selective carbamate protection of a primary amine located on a primary carbon in the presence of a primary amine located on a secondary or a tertiary carbon in excellent yields.

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。