N,N'-1,4-Tetramethylenebis[p-methoxybenzylidenealdimine] | 392686-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-1,4-Tetramethylenebis[p-methoxybenzylidenealdimine]
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxybenzaldehydene)-1,4-diaminobutane；1-(4-methoxyphenyl)-N-[4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]butyl]methanimine
• CAS: 392686-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: UOLGXDNOQHHLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  477.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,4-Tetramethylenebis[p-methoxybenzylidenealdimine] 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sahu, J.; Sahu, T. K.; Naik, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 861 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 4-甲氧基苄醇 在 C₂₈H₂₈Cl₂Cu₂N₄ 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到N,N'-1,4-Tetramethylenebis[p-methoxybenzylidenealdimine]
  参考文献：
  名称：

  通过双铜（I，I）催化剂将醇和胺的有氧氧化偶合成亚胺

  摘要：

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。
• Synthesis and antikinetoplastid activity of a series of N,N′-substituted diamines
  作者：Andrea P. Caminos、Esteban A. Panozzo-Zenere、Shane R. Wilkinson、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.101

  日期：2012.2

  A series of 25 N,N′-substituted diamines were prepared by controlled reductive amination of free aliphatic diamines with different substituted benzaldehydes. The library was screened in vitro for antiparasitic activity on the causative agents of human African trypanosomiasis, Chagas’ disease and visceral leishmaniasis. The most potent compounds were derived from a subset of diamines that contained

  通过将游离的脂肪族二胺与不同的取代的苯甲醛进行受控的还原胺化反应，制备了一系列25个N，N'-取代的二胺。体外筛选该文库对人类非洲锥虫病，恰加斯氏病和内脏利什曼病的病原体的抗寄生虫活性。最有效的化合物衍生自包含4-OBn取代的亚二胺子集，在亚微摩尔（针对锥虫锥）或纳摩尔（针对布鲁氏锥虫和利什曼原虫donovani）范围内具有50％的寄生虫生长抑制作用。我们得出的结论是，该系列N，N'-取代的二胺成员提供了新的铅结构，这些结构具有治疗锥虫和利什曼病的潜力。
• Samarenko, V. Ya.; Markova, N. R.; Passet, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 122 - 127
  作者：Samarenko, V. Ya.、Markova, N. R.、Passet, B. V.

  DOI：——

  日期：——