2-phenyl-N-(2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 344.625
• InChiKey: AOPBMVAYETUOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-phenyl-N-(2,3,5-trichloro-6-hydroxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种识别用于治疗利什曼病的新型利什曼原虫主要蛋白二硫键异构酶抑制剂的计算机辅助方法

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的传染病，通过白蛉叮咬传播。迄今为止，大多数可用的治疗药物都是有毒的，超出了受该疾病影响的人的经济能力。蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 是一种分子伴侣蛋白质，在新合成蛋白质的折叠中起主要作用，特别是协助所有非天然蛋白质中的二硫键形成、断裂或重排。在以前的工作中，我们证明了主要利什曼原虫PDI ( Lm PDI) 在病原体毒力中具有重要作用。此外，抑制LmPDI 进一步阻止了巨噬细胞中的寄生虫感染。在这项研究中，我们利用计算机辅助方法设计了一系列Lm PDI 抑制剂。基于片段的虚拟筛选允许了解抑制剂对Lm PDI 活性位点的作用模式。合成多轮虚拟筛选后获得的化合物，并显着抑制目标Lm PDI 还原酶活性，并显示可减少体外寄生虫在人单核细胞衍生的巨噬细胞中的生长。这种新的化学信息学和合成方法导致了一系列新化合物的鉴定，这些化合物可能被优化为新药物，可能对治

  DOI：

  10.1007/s10822-021-00374-w