(2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CBSQLIKPLOWPGA-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylbutanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 629 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  syn-3-phenylpent-4-en-2-ol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Erythroselectivity in addition of γ-substituted allylsilanes to aldehydes in the presence of titanium chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88045-4

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-PYRAZOLES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRROLIDINE-PYRAZOLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202796A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶激活化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，例如丙酮酸激酶缺乏症、镰状细胞病和β地中海贫血。
• [EN] PYRROLOPYRROLE COMPOSITIONS AS PYRUVATE KINASE (PKR) ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PYRROLOPYRROLE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE (PKR)
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018175474A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The disclosure relates to modulating pyruvate kinase and provides novel chemical compounds of formula (I) useful as activators of PKR, as well as various uses of these compounds. PKR activating compounds are useful in the treatment of diseases and disorders associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency (PKD), sickle cell disease (SCD), and thalassemia.

  该披露涉及调节丙酮酸激酶，并提供了化学式(I)的新型化合物，可用作PKR的激活剂，以及这些化合物的各种用途。激活PKR的化合物在治疗与PKR和/或PKM2相关的疾病和障碍方面非常有用，如丙酮酸激酶缺乏症（PKD）、镰状细胞病（SCD）和地中海贫血。
• [EN] 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5(4H)-YL]-ETHANONE DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE (PKR) AND PKM2 ACTIVATORS FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5-YL]-ÉTHANONE SERVANT D'ACTIVATEURS DE PYRUVATE KINASE (PKR) ET DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022170200A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention refers to l-(2-sulfonyl-2,6-dihydropyrrolo[3,4- c]pyrazol-5(4H)-yl]-ethanone derivatives of formula (I) as pyruvate kinase (PKR) and/or PKM2 activators for use in the treatment of sickle cell disease, sickle cell anemia, thalassemia, hereditary non-spherocytic hemolytic anemia, hemolytic anemia, hereditary spherocytosis, hereditary elliptocytosis, abetalipoproteinemia, paroxysmal nocturnal hemoglobinuria, acquired hemolytic, cancer, and anemia of chronic diseases. An exemplary compound is e.g. (2S)-l-(2-[l-(2,2-difluoroethyl)-lH- pyrazol-4-yl]sulfonyl}-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl)-3- hydroxy-2-phenylpropan-l-one (example 1.5, compound 1)

  本发明涉及公式（I）的l-(2-磺酰基-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]-乙酮衍生物作为丙酮酸激酶（PKR）和/或PKM2激活剂，用于治疗镰状细胞病，镰状细胞贫血，地中海贫血，遗传性非球形溶血性贫血，溶血性贫血，遗传性球形溶血性贫血，遗传性椭圆形红细胞增多症，阿贝脂蛋白血症，周期性夜间血红蛋白尿，获得性溶血性贫血，癌症和慢性疾病性贫血。一个示例化合物是(2S)-1-(2-[1-(2,2-二氟乙基)-1H-嘧啶-4-基]磺酰基}-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基)-3-羟基-2-苯基丙酮-1-酮（例1.5，化合物1）。
• Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (PKR) activators
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US11014927B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The disclosure relates to modulating pyruvate kinase and provides novel chemical compounds of formula (I) useful as activators of PKR, as well as various uses of these compounds. PKR activating compounds are useful in the treatment of diseases and disorders associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency (PKD), sickle cell disease (SCD), and thalassemia.

  本公开涉及调节丙酮酸激酶，并提供了可用作 PKR 激活剂的式 (I) 新型化合物，以及这些化合物的各种用途。PKR激活化合物可用于治疗与PKR和/或PKM2相关的疾病和失调，如丙酮酸激酶缺乏症（PKD）、镰状细胞病（SCD）和地中海贫血症。
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2057 - 2075
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela

  DOI：——

  日期：——