1-chloro-1-fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 1727-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-chloro-1-fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 3-chloro-3-fluoro-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane；1,1,2,2-tetramethylchlorofluorocyclopropane；1-Fluor-1-chlor-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropan；1-Chlor-1-fluor-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan；1-Fluor-1-Chlor-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan；1-Chlor-1-fluor-2,2,3,3-tetramethylcyclpropan
• CAS: 1727-63-5
• 化学式: C₇H₁₂ClF
• 分子量: 150.624
• InChiKey: KBLZEAHRFJFCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Schlosser,M.; Heinz,G., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 13, p. 617 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 二氯氟甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-chloro-1-fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  在气相热解条件下，gem-氯氟环丙烷的热环丙基-烯丙基重排。氯氟烯烃和 2-fluorobuta-1,3-dienes 的形成

  摘要：

  异构 2-氯-2-氟-1-苯基环丙烷在流动反应器中于 250–430 °C 的气相热解得到 1-苯基-和 3-苯基-3-氯-2-氟丙烯。在类似条件下，甲基取代的偕-氯氟环丙烷发生环丙基-烯丙基异构化，并伴随脱氯化氢反应形成氯氟烯烃和 2-氟-丁-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2567-3

文献信息

• Enthalpy versus Entropy in Chlorocarbene/Alkene Addition Reactions
  作者：Robert A. Moss、Lei Wang、Min Zhang、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja8005226

  日期：2008.4.1

  We report the first measured activation parameters for the additions of CCl2 and CClF to simple alkenes and demonstrate the existence of enthalpic barriers for CCl2 additions to cyclohexene and 1-hexene. With these two alkenes, additions of PhCCl are "dominated" by entropic contributions to deltaG++ and additions of CCl2 display comparable contributions of deltaH++ and deltaS++, while CClF additions

  我们报告了 CCl2 和 CClF 添加到简单烯烃的第一个测量激活参数，并证明了 CCl2 添加到环己烯和 1-己烯的焓势垒的存在。对于这两种烯烃，PhCCl 的添加由对 deltaG++ 的熵贡献“主导”，而 CCl2 的添加显示了 deltaH++ 和 deltaS++ 的可比贡献，而 CClF 添加具有对 deltaG++ 的主要焓贡献。然而，熵因素控制着所有三种卡宾向高反应性烯烃四甲基乙烯的加成。还报告了并行计算研究。
• Laser Flash Photolysis Study of Chlorofluorocarbene
  作者：Eric M. Tippmann、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp0345598

  日期：2003.10.1

  6]decadiene-2,4 (1) was synthesized. Continuous photolysis of 1 (300 nm) generates chlorofluorocarbene 2, which can be intercepted with tetramethylethylene (TME) to form the expected cyclopropane 3. Laser flash photolysis (LFP) of 1 (308 nm) in cyclohexane at ambient temperature does not result in the direct detection of 2 by time-resolved UV−vis spectroscopy. However, LFP of 1 in the presence of pyridine

  合成了 10-exo-Fluoro-10'-endo-chlorotricylco[4.3.1.01,6]decadiene-2,4 (1)。1 (300 nm) 的连续光解生成氯氟卡宾 2，它可以被四甲基乙烯 (TME) 拦截以形成预期的环丙烷 3。在环境温度下，1 (308 nm) 在环己烷中的激光闪光光解 (LFP) 不会导致通过时间分辨紫外-可见光谱直接检测 2。然而，在吡啶存在的情况下，LFP 1 会在 450 nm 处产生叶立德 4 的强烈瞬态吸收。2 与吡啶反应的绝对速率常数为 8.0 × 109 M-1 s-1 在环己烷中。在环境温度下，1 在庚烷中的 LFP (266 nm) 会产生一种瞬态物质，其 C-F 振动频率为 1142 cm-1，在环境温度下的寿命为 2.5 μs。基于密度泛函理论 (DFT) 计算和基于其动力学行为，将瞬态吸收的载体分配给卡宾 2。卡宾2与TME反应的绝对速率常数确定
• Generation of chlorofluorocarbene by dehalogenation of fluorotrichloromethane with reduced titanium. A new synthesis of 1-chloro-1-fluorocyclopropanes.
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82445-4

  日期：——

  Reaction of fluorotrichloromethane with reduced titanium at 0° produces chlorofluorocarbene which adds to alkenes, giving 1-chloro-1-fluorocyclopropanes in good yield

  氟三氯甲烷与还原的钛在0°反应生成氯氟卡宾，该氯氟卡宾加成烯烃，从而以良好的收率得到1-氯-1-氟环丙烷
• Addition of CFCl3 to Aromatic Aldehydes via in Situ Grignard Reaction
  作者：Balaka Barkakaty、Bandana Talukdar、Bradley Lokitz

  DOI：10.3390/molecules200815098

  日期：——

  cost-effective and an environmentally benign strategy for the safe consumption/destruction of the ozone depleting potential of the reagent. In this report, we present a novel method for in situ Grignard reaction using magnesium powder and CFCl3 for synthesis of dichlorofluoromethyl aromatic alcohols.

  将三氯氟甲烷 (CFCl3) 合成改性为非挥发性和有用的氟化前体是一种经济高效且环境友好的策略，可安全消耗/破坏试剂的臭氧消耗潜力。在本报告中，我们提出了一种使用镁粉和 CFCl3 进行原位格氏反应合成二氯氟甲基芳香醇的新方法。
• Chlorofluorocarbene from reaction of fluorotrichloromethane with reduced titanium. Synthesis of 1-chloro-1-fluorocyclopropanes
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1021/jo00289a038

  日期：1990.1