methyl-4-(2,5-difluorobenzyl)nicotinate | 188439-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl-4-(2,5-difluorobenzyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 4-(2,5-difluorobenzyl)nicotinate；methyl 4-[(2,5-difluorophenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 188439-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 263.244
• InChiKey: RENVPXSQFATATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-(2,5-difluorobenzyl)nicotinate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(2,5-Difluorophenyl)methyl]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]异喹啉（2-氮杂蒽）的一般合成路线

  摘要：

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350328
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sulfur 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl-4-(2,5-difluorobenzyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]异喹啉（2-氮杂蒽）的一般合成路线

  摘要：

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350328

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Regioselective Additions of Benzylic Zinc Bromides to Pyridinium Salts and Their Aromatizations to 4-Benzylpyridines
  作者：A. Paul Krapcho、David J. Waterhouse、Abdelhakim Hammach、Roberto Di Domenico、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva、Silvano Spinelli

  DOI：10.1080/00397919708004198

  日期：1997.3

  Benzylic zinc reagents add with high regioselectivity to 1-(phenoxycarbonyl) salts of methyl nicotinate to yield methyl-1-(phenoxylcarbonyl)-4-benzyl-1,4-dihydronicotinates. The dihydronicotinates on heating with sulfur in decalin afford methyl 4-benzyinicotinates.