2,4-二甲基联苯 | 4433-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基联苯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4-dimethylbiphenyl；2,4-dimethyl-1,1′-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,4-dimethyl-；2,4-dimethyl-1-phenylbenzene
• CAS: 4433-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD00628765
• 分子量: 182.265
• InChiKey: FNPGJPKNKADBGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.17°C (estimate)
• 沸点：
  264.85°C
• 密度：
  0.9470
• 保留指数：
  1545;1556

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基联苯 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis(prop-2-enyl) 4-phenylbenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C

  摘要：

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

  DOI：

  10.1071/c97119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,4-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基氟磺酸盐与芳基硼酸的磺酰氟催化偶联

  摘要：

  本文报道了芳基氟磺酸盐和芳基硼酸的镍和钯催化的交叉偶联的实例。这些反应在温和条件下以良好的收率产生，并具有优异的官能团相容性，采用Pd（OAc）2和廉价的PPh 3或廉价且易于获得的NiCl 2（PCy 3）2。重要地，描述了通过与硫酰氟和碱反应并随后在单个罐中交叉偶联形成联芳基而将苯酚衍生物原位转化为相应的氟代磺酸芳基酯。这些方法学中报道的廉价的硫酰氟和有效的催化剂的结合将使制药和农业化学过程中苯酚的经济Suzuki偶联成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01021

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• C(acyl)–C(sp²) and C(sp²)–C(sp²) Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using nitrile-functionalized NHC palladium complexes
  作者：Sinem Çakır、Serdar Batıkan Kavukcu、Hande Karabıyık、Senthil Rethinam、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d1ra07231e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes has been successful for the modulation of C–C coupling reactions. For this purpose, a series of azolium salts (1a–f) including benzothiazolium, benzimidazolium, and imidazolium, bearing a CN-substituted benzyl moiety, and their (NHC)2PdBr2 (2a–c) and PEPPSI-type palladium (3b–f) complexes have been systematically prepared to catalyse acylative Suzuki–Miyaura

  N-杂环卡宾（NHC）钯配合物的应用已成功用于调节C-C偶联反应。为此，包括苯并噻唑鎓、苯并咪唑鎓和咪唑鎓在内的一系列唑鎓盐 ( 1a-f )，带有 CN 取代的苄基部分，以及它们的 (NHC) 2 PdBr 2 ( 2a-c ) 和 PEPPSI 型钯 ( 3b -F) 已系统地制备了配合物以催化酰氯与芳基硼酸的酰化 Suzuki-Miyaura 偶联反应，在碳酸钾作为碱存在下形成二苯甲酮衍生物，并催化溴苯与芳基硼酸的传统 Suzuki-Miyaura 偶联反应形成联芳基。所有合成的化合物均通过傅里叶变换红外 (FTIR) 和1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。3c、3e和3f单晶的X射线衍射研究证明正方形平面几何。进行了扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、金属映射分析和热重分析 (TGA)，以进一步了解 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的机制。机理研究表明，CN
• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。
• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• Evaluation of P-bridged biaryl phosphine ligands in palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Jairus L. Lamola、Paseka T. Moshapo、Cedric W. Holzapfel、Munaka Christopher Maumela

  DOI：10.1039/d1ra04947j

  日期：——

  A family of biaryl phosphacyclic ligands derived from phobane and phosphatrioxa-adamantane frameworks is described. The rigid biaryl phosphacycles are efficient for Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides and chlorides. In particular, coupling reactions of the challenging sterically hindered and heterocyclic substrates were viable at room temperature.

  描述了衍生自 phobane 和 phosphatrioxa-adamantane 框架的联芳基磷环配体家族。刚性联芳基磷环对芳基溴化物和氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是有效的。特别是，具有挑战性的空间位阻和杂环底物的偶联反应在室温下是可行的。