[1,1'-biphenyl]-4-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone | 922525-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 英文别名: biphenyl-4-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone；([1,1'-Biphenyl]-4-yl)(9H-beta-carbolin-1-yl)methanone；(4-phenylphenyl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 922525-65-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: ZCRRKPCDBUIIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  616.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(4-(9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbonyl)[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下，芳基（β-咔啉-1-基）甲烷的芳环 的邻-C（sp 2）–H的β-Carboline定向脱羧酰化与α-酮酸的反应† ‡

  摘要：

  以α-氧代羧酸为等效形式的钯催化的β-咔啉对芳基（β-carbolin-1-yl）甲酮的芳基环的邻-C（sp 2）-H进行直接脱羧酰化（2描述了-（芳酰基芳基）（β-咔啉-2-基）甲酮。还证明了这些产品在制备β-咔啉系酞菁体系中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c6ra11811a
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 色胺 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  级联偶联策略，用于一锅全合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物和衍生物

  摘要：

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301734

文献信息

• Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ob01500f

  日期：——

  Synthesis of (2-alkoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanoneviaPd(OAc)₂-catalyzed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones employing β-carboline directedortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring under oxidative conditions is described.

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。
• Synthesis, crystal structure and biological activity of β-carboline based selective CDK4-cyclin D1 inhibitors
  作者：Marcos D. García、A. James Wilson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1039/b613861f

  日期：——

  The design, synthesis and biological activity of a series of non-planar dihydro-β-carboline and β-carboline-based derivatives of the toxic anticancer agent fascaplysin is presented. We show these compounds to be selective inhibitors of CDK4 over CDK2 with an IC50 (CDK4-cyclin D1) = 11 µmol for the best compound in the series 4d. The crystallographic analysis of some of the compounds synthesised (3b/d and 4a–d) was carried out, in an effort to estimate the structural similarities between the designed inhibitors and the model compound fascaplysin.

  本文展示了一系列非平面二氢-β-卡巴啉和基于β-卡巴啉的衍生物的设计、合成和生物活性，这些衍生物源自毒性抗癌剂法斯卡普利辛。我们证明这些化合物是CDK4的选择性抑制剂，相较于CDK2，系列中最佳化合物4d的IC50（CDK4-细胞周期蛋白D1）为11 µmol。对部分合成化合物（3b/d和4a–d）进行了晶体学分析，以估计设计抑制剂与模型化合物法斯卡普利辛之间的结构相似性。
• Iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction using terminal alkyne as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of 1-aroyl-β-carbolines and fused-nitrogen heterocycles
  作者：Shashikant U. Dighe、Surya K. Samanta、Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.031

  日期：2017.4

  iodine-mediated oxidative Pictet-Spengler reaction in dimethyl sulphoxide (DMSO) using terminal alkynes as the 2-oxoaldehyde surrogate for the synthesis of aryl (9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanones is described. The scope of the protocol includes the total synthesis of Fascaplysin, Eudistomins Y1 and Y2. The methodology is extended for preparing pyrrolo[1,2-a]-quinoxaline and indolo[1,5-a]quinoxaline derivatives

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。
• β-Carboline-directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp²)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones with α-ketoacids under palladium catalysis
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c6ra11811a

  日期：——

  A palladium-catalysed β-carboline directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp2)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones using α-oxocarboxylic acid as the acyl ion equivalent to form (2-aroylaryl)(β-carbolin-2-yl)methanones is described. The utility of these products for preparing β-carboline-tethered phthalazine systems is also demonstrated.

  以α-氧代羧酸为等效形式的钯催化的β-咔啉对芳基（β-carbolin-1-yl）甲酮的芳基环的邻-C（sp 2）-H进行直接脱羧酰化（2描述了-（芳酰基芳基）（β-咔啉-2-基）甲酮。还证明了这些产品在制备β-咔啉系酞菁体系中的实用性。
• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。