1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1205667-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• CAS: 1205667-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: NVAPGAJJSRJIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于β-咔啉的查耳酮对乳腺癌细胞具有高细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新型的基于β-咔啉的查耳酮，并评估了它们对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。在它们当中，我们发现化合物7c和7d中的两种在一组实体瘤细胞系中显示出显着的抗增殖活性，对乳腺癌的影响最大。化合物7c和7d对人乳腺癌MCF-7细胞株的IC 50分别为2.25和3.29μM。此外，化合物7c在乳腺癌细胞中明显诱导DNA片段化和凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.109
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3催化快速合成β-咔啉-咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]吡嗪共轭物†

  摘要：

  在自然界中普遍存在着含β-咔啉的生物碱，而咪唑并[1,2- a ]吡啶核被掺入到各种合成的商业药物和具有生物学危害的部分中。在此基础上，设计了新的β-咔啉-咪唑嗪偶联物，并使用In（OTf）3辅助的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分策略构建了一个整合了两个药效基团的小化合物库，具有4个点的多样性。发现该方法简单有效，可高效合成β-咔啉-咪唑并[1,2- a ]嗪共轭物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，可观的原子经济性，短的反应时间和容易的纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ra04841b

文献信息

• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Versatility of Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines for the Synthesis of New Fused β-Carbolines via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200901166

  日期：2010.1

  Substituted 1-formyl-9H-β-carbolines are demonstrated to be viable precursors for the synthesis of a library of new β-carboline-based polycyclic systems via 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。
• Natural product inspired design and synthesis of β-carboline and γ-lactone based molecular hybrids
  作者：Dharmender Singh、Nisha Devi、Vipin Kumar、Chandi C. Malakar、Saloni Mehra、Sunita Rattan、Ravindra K. Rawal、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ob01216g

  日期：——

  to execute single-step tandem Barbier type allylation–lactonisation process has been devised in order to afford the targeted molecular architectures. It is anticipated that aqueous medium plays the key role in allylation as well as in the subsequent lactonisation process for the diastereo-selective synthesis of these conjugates. It is believed that water drives the reaction pathway through dual activation

  β-Carboline和γ-lactone部分已被自然界选作特有的支架，并具有广泛的药理特性。根据自然界，我们设想了结合了这两个药效基团的新型基于β-咔啉和γ-内酯的分子杂合物的制备。在这方面，已经设计了一种水辅助的介导的环境良性且易于执行的单步串联Barbier型烯丙基化-内酯化工艺，以提供目标分子结构。预期水性介质在烯丙基化以及随后的内酯​​化过程中对于这些缀合物的非对映选择性合成起关键作用。人们相信水会通过双重激活来驱动反应路径，原位分子内凝结。重要的是，在该合成策略中，在任何阶段都不需要柱色谱纯化。
• Baylis–Hillman Reaction of 1-Formyl-β-carboline: One-Step Synthesis of the Canthin-6-one Framework by an Unprecedented Cascade Cyclization Reaction
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900962

  日期：2009.12

  A one-step access to the canthin-6-one architecture by the Baylis–Hillman reaction of methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate or 1-formyl-9H-β-carboline involving an unprecedented cascade cyclization reaction is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Divergent total syntheses of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids by regio-selective formal aza-[4 + 2] cycloaddition and late-stage C–H functionalization
  作者：Qixuan Wang、Fusheng Guo、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/d3sc03722c

  日期：——

  We herein report the first total syntheses of several bis-β-carboline alkaloids, picrasidines G, S, R, and T, and natural product-like derivatives in a divergent manner. Picrasidines G, S, and T feature an indolotetrahydroquinolizinium (ITHQ) skeleton, while picrasidine R possesses a 1,4-diketone linker between two β-carboline fragments. The synthesis of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids could be

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine