1-异氰基十二烷 | 36999-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-异氰基十二烷
• 英文名称: n-dodecyl isocyanide
• 英文别名: n-dodecyl isonitrile；dodecyl isocyanide；1-isocyanododecane；dodecane-1-isonitrile；dodecyl isonitrile
• CAS: 36999-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: RZELGCMBQAPXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基十二烷 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 2-dodecyl-4-(4-methoxyphenyl)-8-nitropyrazino[2,1-a]isoindole-3,6(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi 4-CR /去保护/ Heck序列对融合的二氢吡嗪-2（1 H）-ones进行多样性导向的合成和细胞毒性筛选

  摘要：

  提出了从Ugi二甲基乙酰胺加合物合成稠合二氢吡嗪2（1 H）-ones的快速方法。该协议依赖于在酸性条件下伯酰胺和瞬态氧碳鎓离子之间形成C–N键，然后在分子内C（sp2）-C（sp2）Heck偶联后构建稠合吡嗪酮系统。该方法能够生成21种结构多样的聚氮杂杂环化合物，并对其在前列腺癌，乳腺癌和肺癌细胞系中的细胞毒性进行了筛选。对于两种化合物，IC50值分别为23.6和20.9μM的抗前列腺癌细胞PC-3观察到最佳活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131383
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 碳酸氢钠 、 TPGS-750-M 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-异氰基十二烷
  参考文献：
  名称：

  In-water synthesis of isocyanides under micellar conditions

  摘要：

  报道了利用对甲苯磺酰氯、碳酸氢钠在水胶束中将N-甲酰胺脱水生成异氰酸盐的方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01398c
• 作为试剂：
  描述：

  palladium diacetate 、 cobalt(II) chloride 在 1-异氰基十二烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 钴,加合(1:1)钯
  参考文献：
  名称：

  Bimetallic Co–Pd alloy nanoparticles as magnetically recoverable catalysts for the aerobic oxidation of alcohols in water

  摘要：

  Co-Pd bimetallic alloy nanoparticle catalysts were prepared from CoCl2, Pd(OAc)(2) and several capping agents with Li(C2H5)(3)BH. The nanoparticle catalysts were applied to the aerobic oxidation of a variety of alcohols in water to give the corresponding carbonyl products. The catalyst was magnetically recovered and reused for further oxidation. The nanoparticle catalysts were characterized with TEM, ICP, and XPS analyses. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.108

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of α-keto amides as enterovirus 71 3C protease inhibitors
  作者：Debin Zeng、Yuying Ma、Rui Zhang、Quandeng Nie、Zhengjie Cui、Yaxin Wang、Luqing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.039

  日期：2016.4

  α-Keto amide derivatives as enterovirus 71 (EV71) 3C protease (3Cpro) inhibitors have been synthesized and assayed for their biochemical and antiviral activities. structure–activity relationship (SAR) study indicated that small moieties were primarily tolerated at P1′ and the introduction of para-fluoro benzyl at P2 notably improved the potency of inhibitor. Inhibitors 8v, 8w and 8x exhibited satisfactory

  已经合成了作为肠病毒71（EV71）3C蛋白酶（3C pro）抑制剂的α-酮酰胺衍生物，并对其生化和抗病毒活性进行了测定。结构-活性关系（SAR）研究表明，在P1'处主要耐受小部分，在P2处引入对氟苄基可显着提高抑制剂的效力。抑制剂8v，8w和8x表现出令人满意的活性（IC 50分别 为1.32±0.26μM，1.88±0.35μM和1.52±0.31μM）和良好的CC 50值（CC 50  > 100μM）。α-酮酰胺可能是EV71 3C pro抑制剂的弹头的不错选择。
• Synthesis of diphenylamine macrocycles and their anti-inflammatory effects
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Eduardo Hernández-Vázquez、Antonio Nieto-Camacho、Teresa Ramírez-Apan、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c8ob03121e

  日期：——

  A collection of fourteen diphenylamine macrocyclic derivatives containing a peptide chain with different substituents was synthesized using a protocol of two Ugi four component reactions (Ugi-4CR) and a Buchwald–Hartwig macrocyclization. Their anti-inflammatory effects were assayed with an ear edema model using 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, while the activity of myeloperoxidase was determined

  使用两个Ugi四组分反应（Ugi-4CR）和Buchwald-Hartwig大环化的方案，合成了十四个二苯胺大环衍生物，其中含有一条具有不同取代基的肽链。使用12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯通过耳部水肿模型测定其抗炎作用，同时测定髓过氧化物酶的活性以评估白细胞浸润指数。化合物5e的ID 50为每只耳朵0.18μM，效力高于参考药物消炎痛和塞来昔布（分别为0.24和0.91μM每只耳朵）。此外，在两个健康细胞系中测定了大环化合物的细胞毒性，显示出较低的毒性百分比。
• Diversity-Oriented Synthesis of Highly Fluorescent Fused Isoquinolines for Specific Subcellular Localization
  作者：Yoarhy A. Amador-Sánchez、Andrés Aguilar-Granda、Ricardo Flores-Cruz、Davir González-Calderón、Cynthia Orta、Braulio Rodríguez-Molina、Arturo Jiménez-Sánchez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02712

  日期：2020.1.17

  The title compounds were prepared via a three-step protocol starting with an Ugi four-component reaction, followed by either an intramolecular alkyne hydroarylation and subsequent alkene isomerization or through a Pomeranz-Fritsch-type cyclization with a final intramolecular Heck reaction. Subcellular localization studies of these compounds using green channel confocal microscopy revealed remarkable

  描述了靶向特定细胞器的新型高发射四环异喹啉的多组分多样性导向合成。通过Ugi四组分反应开始的三步方案制备标题化合物，然后进行分子内炔烃加氢芳基化和随后的烯烃异构化，或通过Pomeranz-Fritsch型环化反应进行最终的分子内Heck反应。使用绿色通道共聚焦显微镜对这些化合物进行亚细胞定位研究，揭示了其在活细胞中的显着且独特的分布模式，显示出前所未有的高选择性和成像对比度。分化的细胞器可视化-包括线粒体，溶酶体，高尔基体，内质网，
• Alkanethioimidoyl Radicals:  Evaluation of β-Scission Rates and of Cyclization onto <i>S</i>-Alkenyl Substituents
  作者：Matteo Minozzi、Daniele Nanni、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo0353637

  日期：2004.3.1

  Thioimidoyl radicals were generated by addition of alkylsulfanyl radicals to alkyl isonitriles and were characterized by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The β-scissions of their C•S−C bonds were studied by variable-temperature EPR spectroscopy and the fragmentation rate constants and activation energies were calculated. The scission rates depend on the stability of the released alkyl radicals

  硫代亚氨基基团是通过将烷基硫基基团加到烷基异腈中而生成的，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了表征。通过变温EPR光谱研究了它们的C • S–C键的β断裂，并计算了断裂速率常数和活化能。断裂速率取决于所释放的烷基的稳定性，但是在任何情况下，在室温下，该过程都是快速的。收集到的类似氧基亚酰亚胺基的数据表明，与类似的硫代酰亚胺基相比，它们的裂解略慢。EPR无法研究硒代亚酰胺的断裂速率，而无法通过理论计算进行评估。EPR实验还启用了β分裂和5-exo待测定的两个S-丁-3-烯基取代的亚甲基酰基的闭环速率常数，表明环化仅在低温下盛行。密度泛函理论（DFT）理论计算预测，断裂过程优先发生在亚氨基的s-顺式旋转异构体（X-C键）上。硫代和硒代亚氨基（而不是氧亚氨基）更喜欢s-反式构象，因此它们的断裂涉及事先围绕X-C键的旋转。
• Combined Ugi-4CR/CuAAC Approach to Triazole-Based Neoglycolipids
  作者：Karell Pérez-Labrada、Ignacio Brouard、Inmaculada Méndez、Carlos S. Pérez、José A. Gavín、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201402117

  日期：2014.6

  New glycolipids that feature a carbohydrate/triazole/lipid hybrid architecture were readily produced by a combined multicomponent/click approach. The process comprises the use of the Ugi four-component reaction to construct double-lipidic scaffolds that have either alkyne or azide functionalities followed by conjugation to mono- and trisaccharides through a CuI-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click)

  具有碳水化合物/三唑/脂质混合结构的新糖脂很容易通过组合多组分/点击方法生产。该过程包括使用 Ugi 四组分反应构建具有炔烃或叠氮化物官能团的双脂支架，然后通过 CuI 催化的 1,3-偶极环加成（点击）过程与单糖和三糖结合。整个过程的高化学效率和可行性为这种独特的 Ugi/click 糖脂类库的快速创建和生物筛选提供了新的机会。进行动态核磁共振实验以评估与这些化合物中顺式/反式酰胺键的异构化相关的活化自由能。