1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine | 1178365-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-amino-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethane；1,1-Bis(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1178365-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: RWQUNRAPJVZDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-Azido-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxybenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.78 g的产率得到1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。
• Primary α-tertiary amine synthesis <i>via</i> α-C–H functionalization
  作者：Dhananjayan Vasu、Angel L. Fuentes de Arriba、Jamie A. Leitch、Antoine de Gombert、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c8sc05164j

  日期：——

  A quinone-mediated general synthetic platform for the construction of primary α-tertiary amines from abundant primary α-branched amine starting materials is described. This procedure pivots on the efficient in situ generation of reactive ketimine intermediates and subsequent reaction with carbon-centered nucleophiles such as organomagnesium and organolithium reagents, and TMSCN, creating quaternary

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。
• Enantioselective Access to 1<i>H</i> -Isoindoles with Quaternary Stereogenic Centers by Palladium(0)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Daria Grosheva、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201809173

  日期：2018.10.8

  enantioselective method for the synthesis of chiral 1H‐isoindoles bearing quaternary stereogenic centers is reported. Powered by readily accessible phosphordiamidite ligands, the presented palladium(0)‐catalyzed C−H functionalization uses trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic components. It delivers previously inaccessible perfluoroalkylated 1H‐isoindoles in high yields and enantioselectivities. The

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。
• Synthesis of Fluorene Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Keisuke Morimoto、Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201526

  日期：2012.5.29

  Doubling up: Two CH bond activations took place efficiently upon treatment of 1 with a rhodium catalyst to form dehydrogenative cyclization products 2. Furthermore, 3 undergoes similar cyclization and subsequent decarboxylation through the cleavage of two CH bonds and one CC bond. Both reactions provide straightforward routes to the fluorene framework.

  加倍：用铑催化剂处理1形成脱氢环化产物2时，有效地发生了两个CH键活化。此外，3通过两个CH键和一个CC键的裂解经历相似的环化和随后的脱羧。两种反应均提供了通往芴骨架的直接途径。
• Catecholamine surrogates useful as B3 agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0659737A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  Compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, -(CH2)n- or -CH(B)-, where n is an integer of 1 to 3 and B is -CN, -CON(R9)R9' or -C02R7; R1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, -CH20H, cyano, -C(O)OR7 , -C02H, -CONH2, tetrazole, -CH2NH2 or halogen; R3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R4 is hydrogen, alkyl or B; R5, R5', R8, R8' or R8'' are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, -OH, -CN, -(CH2)-nNR6COR7, -CON(R6)R6', -CON(R6)OR6', -C02R6, -SR7, -SOR7, -S02R7, -N(R6)SO2R1, -N(R6)R6', -NR6COR7, -OCH2CON(R6)R6', -OCH2CO2R7 or aryl; or R5 and R5' or R8 and R8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R6 and R6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R7 is lower alkyl; R9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R9 and R9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a hetocycle; with the proviso that when A is a bond or -(CH2)n and R3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐类，其中 A 是键、-(CH2)n- 或 -CH(B)-，其中 n 是 1 至 3 的整数，B 是 -CN、-CON(R9)R9' 或 -C02R7； R1 是低级烷基、芳基或芳烷基； R2 是氢、羟基、烷氧基、- 0H、氰基、-C(O)OR7、-C02H、-CONH2、四唑、- NH2 或卤素； R3 是氢、烷基、杂环或卤素。 R4 是氢、烷基或 B； R5、R5'、R8、R8' 或 R8'' 独立地为氢、烷氧基、低级烷基、卤素、-OH、-CN、-( )-nNR6COR7、-CON(R6)R6'、-C02R6、-SR7、-SOR7、-S02R7、-N(R6)SO2R1、-N(R6)R6'、-NR6COR7、-O CON(R6)R6'、-O CO2R7 或芳基；或 R5 和 R5' 或 R8 和 R8'可与它们所连接的碳原子一起形成芳基或杂环； R6 和 R6'独立地为氢或低级烷基；以及 R7 是低级烷基； R9是氢、低级烷基、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基；或 R9和R9'可与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；但当A是键或-( )n且R3是氢或未取代的烷基时，则R4是B或取代的烷基。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症和胃肠道疾病等。