(R)-2-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide；2-methoxy-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZFOSFIBNCYKUEB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 反应 69.0h， 以70%的产率得到(R)-2-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人造植物细胞壁作为非水介质中酶促协同不对称催化的多催化剂系统

  摘要：

  包含不同类型催化剂的纤维素基人造植物细胞壁 (APCW) 结构的组装是开发级联反应的有力策略。在这里，我们公开了一种包含脂肪酶和纳米钯颗粒的 APCW 催化系统，该系统通过动态动力学拆分将外消旋胺以高产率转化为相应的对映体纯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1cc02878b

文献信息

• Mesoporous Core–Shell Nanostructures Bridging Metal and Biocatalyst for Highly Efficient Cascade Reactions
  作者：Shiqi Gao、Zihan Wang、Li Ma、Yunting Liu、Jing Gao、Yanjun Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04877

  日期：2020.1.17

  significantly facilitate mass transfer and catalyst utilization, improving the synergistic catalytic abilities in cascade reactions. The obtained bifunctional nanocatalysts enabled efficient two-step one-pot cascade reactions of different types: dynamic kinetic resolution of primary amines in organic solvent with high yield and enantioselectivity (up to 99% yield and 98% ee) and degradation of organophosphate

  设计了具有PdPt双金属核和固定有酶的聚多巴胺（PDA）壳的介孔核-壳结构纳米催化剂，其中PDA壳用作将双金属核和酶置于分离位置的屏障。核和壳的可及的介孔结构显着促进了传质和催化剂的利用，提高了级联反应中的协同催化能力。所获得的双功能纳米催化剂实现了不同类型的有效的两步式一锅级联反应：伯胺在有机溶剂中的动态动力学拆分，具有高收率和对映选择性（高达99％的收率和98％ee），以及降解有机磷神经毒剂。高速率常数和周转频率数值（0.8分钟–1和20 min –1分别）。
• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines with a Recyclable Pd Nanocatalyst for Racemization
  作者：Mahn-Joo Kim、Won-Hee Kim、Kiwon Han、Yoon Kyung Choi、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol070130d

  日期：2007.3.1

  A practical procedure for the dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines has been developed. This procedure employs a palladium nanocatalyst as the racemization catalyst, a commercial lipase (Novozym-435) as the resolution catalyst, and ethyl acetate or ethyl methoxyacetate as the acyl donor. Eleven primary amines and one amino acid amide have been efficiently resolved with good yields (85-99%)

  已经开发了伯胺动态动力学拆分（DKR）的实用程序。该方法采用钯纳米催化剂作为消旋催化剂，商业脂肪酶（Novozym-435）作为拆分催化剂，乙酸乙酯或甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。11种伯胺和一种氨基酸酰胺已得到有效拆分，收率良好（85-99％），对映体过量也很高（97-99％）。[反应：看文字]
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Using a Recyclable Palladium Nanoparticle Catalyst Together with Lipases
  作者：Karl P. J. Gustafson、Richard Lihammar、Oscar Verho、Karin Engström、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo500508p

  日期：2014.5.2

  amines to DKR reactions using two commercially available lipases, Novozyme-435 (Candida antartica Lipase B) and Amano Lipase PS-C1 (lipase from Burkholderia cepacia) as biocatalysts. The latter enzyme has not previously been used in the DKR of amines because of its low stability at temperatures over 60 °C. The viability of the heterogeneous Pd-AmP-MCF was further demonstrated in a recycling study,

  将由载于氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd-AmP-MCF）上的钯纳米粒子组成的催化剂用于化学酶动力学动力学拆分（DKR），可将伯胺高产率转化为酰胺。纳米催化剂在低于70°C的温度下的效率可实现更适合于酶的反应条件。在本研究中，这可以通过使用两种市售脂肪酶Novozyme-435（南极假丝酵母脂肪酶B）和Amano脂肪酶PS-C1（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶）对1-苯基乙胺（1a）和类似的苄基胺进行DKR反应来举例说明。）作为生物催化剂。后者的酶以前在胺的DKR中尚未使用，因为它在60°C以上的温度下稳定性低。回收研究进一步证明了非均相Pd-AmP-MCF的可行性，该研究表明该催化剂最多可重复使用5次。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Benzylic Amines using Pd ⁰ ‐CalB CLEA as a Biohybrid Catalyst
  作者：Karl P. J. Gustafson、Tamás Görbe、Gonzalo de Gonzalo‐Calvo、Ning Yuan、Cynthia L. Schreiber、Andrey Shchukarev、Cheuk‐Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201901418

  日期：2019.7.11

  Herein, we report on the use a biohybrid catalyst consisting of palladium nanoparticles immobilized on cross‐linked enzyme aggregates of lipase B of Candida antarctica (CalB CLEA) for the dynamic kinetic resolution (DKR) of benzylic amines. A set of amines were demonstrated to undergo an efficient DKR and the recyclability of the catalysts was studied. Extensive efforts to further elucidate the structure

  本文中，我们报道了使用由固定在南极假丝酵母（CalB CLEA）的脂肪酶B （CalB CLEA）的交联酶聚集体上的钯纳米颗粒组成的生物混合催化剂，用于苄胺的动态动力学拆分（DKR）。已证明一组胺经过有效的DKR，并研究了催化剂的可回收性。提出了进一步阐明催化剂结构的广泛努力。
• Combining Pd nanoparticles on MOFs with cross-linked enzyme aggregates of lipase as powerful chemoenzymatic platform for one-pot dynamic kinetic resolution of amines
  作者：Meng Wang、Xiaoxu Wang、Bo Feng、Yuanhua Li、Xinchen Han、Zijie Lan、Huajun Gu、Huamin Sun、Meng Shi、Hexing Li、Hui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.033

  日期：2019.10

  ethylenediamine-functionalized MIL-101 ([email protected]) with layered cross-linked enzyme aggregates of Candida antarctica lipase B (CALB-CLEAs) was established for the first time. This combination served as an ultra-efficient chemoenzymatic catalyst system for one-pot dynamic kinetic resolution (DKR) of rac-1-phenylethylamine leading to optically pure product (>99% ee value) with almost full conversion

  手性胺的获得是科学研究中非常重要的项目。首次建立了乙二胺官能化MIL-101（受电子邮件保护）外表面负载的Pd纳米粒子与南极假丝酵母脂肪酶B（CALB-CLEAs）的层状交联酶聚集体的化学酶催化剂组合。该组合物是超高效的化学酶催化体系，用于一锅动力学外消旋-1-苯乙胺的动态动力学拆分（DKR），可产生光学纯的产物（ee > 99％几乎没有任何助剂的情况下，具有几乎完全的转化率和优异的选择性（> 99％）。重要的是，脂族胺也可以有效地转化为对映体纯的产物，从而使这种稳健而异质的组合成为迄今为止微波辅助一锅式DKR胺最强大的化学酶促平台之一。