1H-1,2,4-Triazole-5-thione, 4-amino-3-((4-methylphenoxy)methyl)- | 113766-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1H-1,2,4-Triazole-5-thione, 4-amino-3-((4-methylphenoxy)methyl)-
• 英文别名: 4-amino-3-[(4-methylphenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 113766-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01930060
• 分子量: 236.297
• InChiKey: HJKIXHOOIHRORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  378.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-Triazole-5-thione, 4-amino-3-((4-methylphenoxy)methyl)- 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-((diphenylamino)methyl)-4-(((3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-5-((p-tolyloxy)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Hep G2细胞中一些新的Schiff和Mannich碱基的合成，表征和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9433-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-p-Tolyloxy-acetyl)-hydrazinecarbodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 1H-1,2,4-Triazole-5-thione, 4-amino-3-((4-methylphenoxy)methyl)-
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Shridhara; Shivananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-<i>b</i>]-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS POSSIBLE ANTICANCER AGENTS
  作者：K. Subrahmanya Bhat、D. Jagadeesh Prasad、Boja Poojary、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490464186

  日期：2004.8

  derivatives, whereas with α-bromoketones gives a six-membered heterocycle. In this article we report the synthesis of a series of 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazoles 5 starting from 4-amino-3-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3 and fluorobenzoic acids 4 using phosphorous oxychloride as cyclizing agent. Fourteen of the newly synthesized compounds were screened for anticancer properties. Four among them

  3-Substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles 是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。它们与羧酸的环化得到稠合的五元衍生物，而与 α-溴酮环化得到六元杂环。在本文中，我们报道了一系列 1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻二唑 5 的合成，这些化合物以 4-氨基-3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑 3 和以三氯氧化磷为环化剂制备氟苯甲酸4。筛选了 14 种新合成的化合物的抗癌特性。其中四个显示出体外抗癌活性。
• Synthesis, characterization and biological activities of some new benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Arun M. Isloor、Balakrishna Kalluraya、K. Sridhar Pai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.015

  日期：2010.2

  Benzo[b]thiophene molecules are found to be important tools in synthetic medicinal chemistry. They are of current interest due to their wide spectrum of pharmacological properties. In view of the biological activities of benzo[b]thiophene containing molecules, in this present research work, we propose the synthesis of some new benzo[b]thiophene derivatives such as thiadiazoles, oxadiazoles, pyrazolin

  发现苯并[b]噻吩分子是合成药物化学中的重要工具。由于它们广泛的药理特性，它们是当前关注的。考虑到含苯并[b]噻吩分子的生物活性，在本研究工作中，我们建议从3-氯苯并[[]]开始合成一些新的苯并[b]噻吩衍生物，如噻二唑，恶二唑，吡唑啉和二芳基吡唑。 b]噻吩-2-羧基氯化物。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。筛选一些选定的化合物进行抗菌，抗真菌和抗炎研究。发现许多分子是有效的。
• Bis(<i>α</i>-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(thiazoles)
  作者：Ahmed R. S. Ginidi、Mohamed R. Shaaban、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2223

  日期：2015.9

  A synthesis of novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines) 4, 5, 6 in which the triazolothiadiazine is linked to the benzene core through the thiadiazine ring via phenoxymethyl spacers was reported. First attempt to synthesize 4, 5, 6 by the reaction of the appropriate bis(acetophenones) with 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole derivatives using an acidified acetic acid method were unsuccessful.

  新颖二的合成（小号-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）4，5，6，其中triazolothiadiazine链接到核心苯通过所述噻二嗪环通过报道苯氧基甲基间隔物。以合成的第一次尝试4，5，6由适当的双（苯乙酮）的使用酸化的乙酸法4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物的反应是不成功的。在另一方面，相应的双反应（α -bromoketones）与4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物，得到4，5，6个单产良好。反应路径被假定为涉及S-烷基化，得到双（氨基三唑）的中间体，随后通过分子内环化缩合，得到4，5，6。相应的双（氨基三唑）中间体的成功分离为提出的机理提供了有力的证据。该新型双（噻唑）23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，34，35，36，连接到烷基或芳基间隔物也可以通过适当的双反应来合成（溴乙酰基）的化合物12A，12B，12C和14，1
• Polyethylene Glycol Mediated, One-Pot, Three-Component Synthetic Protocol for Novel 3-[3-Substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-4-yl]-spiro-(indan-1′,2-thiazolidin)-4-ones as New Class of Potential Antimicrobial and Antitubercular Agents
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Akeel Ahamd、O. P. Pandey、Khan Nizamuddin

  DOI：10.1002/jhet.1605

  日期：2014.9

  A series of 3‐[3‐substituted‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazol‐4‐yl]‐spiro‐(indan‐1′,2‐thiazolidin)‐4‐ones 2 were designed for the purpose of searching for novel antimicrobial agents and have been synthesized conveniently in a single step with a three‐component protocol in polyethylene (400) as green reaction media. Thus, the condensation reaction between indane‐1‐one; 4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazoles and

  为了达到以下目的，设计了一系列3- [3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑-4-基]-螺（茚满-1'，2-噻唑烷）-4-酮2。在寻找新型抗菌剂的过程中，已经一步一步合成了聚乙烯（400）中的三组分方案，可作为绿色反应介质方便地合成。因此，茚满一对一之间的缩合反应；聚乙二醇（400）中的4-氨基-5-巯基1,2,4-三唑和巯基乙酸得到定量和分析纯净的标题化合物2。合成化合物2的结构基于光谱（IR，1 H-NMR和13C-NMR）以及元素分析。已针对这些化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性进行了筛选。其中一些对真菌和细菌的生长以及对结核分枝杆菌的抗结核活性表现出明显的抑制作用。化合物2a，2d和2e对白色念珠菌显示出抗真菌活性[最小抑菌浓度（MIC）3.13，6.25 µg / mL]，其抗菌活性再次达到了标准肺炎链球菌（MIC 3.13 µg / mL）。在相似的条件下，化合物2a的抗结核活性优于其他化合物结核分枝杆菌（H
• 3,4-Bis(bromomethyl)thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene: Versatile Precursors for Novel Bis(triazolothiadiazines), Bis(quinoxalines), Bis(dihydrooxadiazoles), and Bis(dihydrothiadiazoles)
  作者：Osama M. Sayed、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2373

  日期：2016.7

  A synthesis of novel bis(triazolothiadiazines) 11, 12, 13, 14, bis(quinoxalines) 16 and 17, bis(thiadiazoles) 24 and 25, and bis(oxadiazole) 31, which are linked to the thieno[2,3‐b]thiophene core via phenoxymethyl group, was reported. Thus, reaction of the bis(α‐bromoketones) 6 and 7 with the corresponding 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole derivatives 8, 9, 10 in ethanol–DMF mixture in the presence

  新颖二的合成（triazolothiadiazines）11，12，13，14，双（喹喔啉）16和17，双（噻二唑）24和25，和双（恶二唑）31，其被连接于噻吩并[2,3-报道了通过苯氧甲基的b ]噻吩核。因此，（在双反应α -bromoketones）6和7与相应的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物8，9，10在在三乙胺几滴的作为催化剂存在下回流，得到乙醇-DMF混合物中的新颖双（5,6-二氢小号-三唑并[3,4- b ]噻二嗪）11，12，13，14中60–72％的产量。双（喹喔啉）16和17还通过在哌啶为催化剂的条件下，在回流乙腈中6和7与邻苯二胺15的反应，以高收率合成了唯一的产物。双（醛硫代半脲酮）20和21的环化用乙酸酐制得的双（4,5-二氢-1,3,4-噻二唑基）衍生物24和25的收率很高。通过在回流的乙酸酐中将适当的双（N-苯基reflux）29环化3 h，可以以67％的产率获得双（5-苯基-2