1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbut-1-ene | 69967-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: 1-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 69967-78-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O
• 分子量: 314.427
• InChiKey: MNTFWCQHXNIYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  427.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbut-1-ene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联反应和双键迁移短程合成他莫昔芬及其衍生物

  摘要：

  抗肿瘤药他莫昔芬很容易通过苯甲醛的连续烯丙基化和苯甲醚与中间体高烯丙基甲硅烷基醚的Friedel-Crafts烷基化反应，然后通过双键迁移形成所需的四取代乙烯而容易地合成。还根据相似的合成策略生产了他莫昔芬的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.119
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 magnesium 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 6.2h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Jarman, Michael; McCague, Raymond, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1342 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Highly Stereodefined Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via a <i>Syn</i>-Elimination Approach
  作者：Ngiap-Kie Lim、Patrick Weiss、Beryl X. Li、Christina H. McCulley、Stephanie R. Hare、Bronwyn L. Bensema、Teresa A. Palazzo、Dean J. Tantillo、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03141

  日期：2017.11.17

  An efficient synthesis of stereodefined tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a bis(2,6-xylyl)phosphate formation of stereoenriched tertiary alcohols, followed by in situ syn-elimination of the corresponding phosphates under mild conditions. This chemistry tolerates a wide variety of electronically and sterically diverse substrates and generates the desired tetrasubstituted

  通过形成双（2,6-二甲苯基）磷酸形成富含立体异构的叔醇，然后在温和条件下原位合成消除相应的磷酸酯，已经开发出有效合成立体确定的四取代的无环全碳烯烃的方法。在大多数情况下，这种化学方法可耐受多种电子和空间上不同的底物，并以高收率和立体选择性（> 95：5）生成所需的四取代烯烃。该立体控制的烯烃合成已经以三步法从97：3立体选择性和78％的总收率应用到抗癌药他莫昔芬的合成中，该步骤由市售的1,2-二苯基丁烷-1-酮合成。
• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• An expeditious synthesis of tamoxifen, a representative SERM (selective estrogen receptor modulator), via the three-component coupling reaction among aromatic aldehyde, cinnamyltrimethylsilane, and β-chlorophenetole
  作者：Isamu Shiina、Yoshiyuki Sano、Kenya Nakata、Masahiko Suzuki、Toshikazu Yokoyama、Akane Sasaki、Tomoko Orikasa、Tomomi Miyamoto、Masahiko Ikekita、Yukitoshi Nagahara、Yoshimune Hasome

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.008

  日期：2007.12

  three-component coupling reaction among aromatic aldehydes, cinnamyltrimethylsilane, and aromatic nucleophiles using HfCl(4) as a Lewis acid catalyst to produce 3,4,4-triarylbutene, that is also a valuable intermediate of the tamoxifen derivatives. The former strategy requires a total of 10 steps from the aldol formation to the final conversion to tamoxifen, whereas the latter needs only three or four steps

  开发了抗癌药物他莫昔芬及其衍生物的两种新的合成途径。第一条路线涉及苄基苯基酮与乙醛的醛醇缩合反应，然后在Cl（2）Si（OTf）（2）存在下用苯甲醚进行Friedel-Crafts取代，生成1,1,2-三芳基-3-乙酰氧基丁烷，他莫昔芬衍生物的前体。第二种方法利用HfCl（4）作为路易斯酸催化剂，利用芳香族醛类，肉桂基三甲基硅烷和芳香族亲核体之间的新型三组分偶联反应生成3,4,4-三芳基丁烯，这也是他莫昔芬衍生物的重要中间体。前一种策略从形成醛醇到最终转化为他莫昔芬共需要10个步骤，后者仅需三到四个步骤即可生产他莫昔芬和屈洛昔芬，包括侧链部分的安装和碱诱导的双键迁移以形成四取代的烯烃结构。这种合成策略似乎不仅可以制备他莫昔芬衍生物，而且可以制备其他SERM（选择性雌激素受体调节剂），包括雌激素依赖性乳腺癌和骨质疏松症药物，是一种新的实用途径。
• Intramolecularly Activated Vinylsilanes: Fluoride-Free Cross-Coupling of (<i>Z</i>)-β-(Trialkylsilyl)acrylic Acids
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2004-836033

  日期：——

  The fluoride-free palladium-catalyzed cross-coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes activated by the intramolecular pentacoordination of carboxylic acid at the Z-β-position is described.

  描述了由 Z-β 位羧酸的分子内五配位活化的三烷基（乙烯基）硅烷的无氟钯催化交叉偶联反应。
• Coe, Paul L.; Scriven, Clare E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 475 - 478
  作者：Coe, Paul L.、Scriven, Clare E.

  DOI：——

  日期：——