(E)-N-cinnamylideneaniline | 64859-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cinnamylideneaniline
• 英文别名: N-cynnamylideneaniline；Cinnamylidenanilin
• CAS: 64859-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: RGKOSCNIXIHSDE-VMYLIOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cinnamylideneaniline 、 tert-butyl((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 poly(etylene glycol) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 50.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-5-phenyl-3-(phenylamino)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalysis in Supercritical Carbon Dioxide. Use of Poly(ethylene glycol) Derivatives and Perfluoroalkylbenzenes as Surfactant Molecules Which Enable Efficient Catalysis in ScCO₂

  摘要：

  Lewis acid catalysis in supercritical carbon dioxide (CO2) was investigated. While solubility of most organic materials is low in scCO(2), poly(ethylene glycol) derivatives or perfluoroalkylbenzenes were found to work as surfactants to dissolve organic materials in scCO(2). In the presence of these molecules, Lewis acid catalyzed organic reactions such as aldol-, Mannich-, and Friedel-Crafts-type reactions proceeded smoothly in scCO(2). Formation of emulsions was observed in these reactions, and the systems were studied in detail.

  DOI：

  10.1021/jo0353177
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamylbenzenamine 在 N-叔丁基苯硫腈氯化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-N-cinnamylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯氧化各种仲胺为亚胺

  摘要：

  通过使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯和 DBU，各种仲胺在 -78 °C 下顺利氧化为相应的亚胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.390

文献信息

• Stereospecific synthesis of (E)-alkenylpyridines via α-silyl carbanion
  作者：Takeo Konakahara、Yukio Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71490-0

  日期：1980.1

  (E)-2-Alkenylpyridines were stereospecifically prepared from 2-(trimethylsilylmethyl)pyridine and the corresponding (E)-aldimines of anilines by an analogous reaction to the Peterson reaction.

  通过与Peterson反应类似的反应，由2-（三甲基甲硅烷基甲基）吡啶和苯胺的相应的（E）-醛亚胺立体定向地制备（E）-2-烯基吡啶。
• Stereoselective Synthesis of β‐Lactams by Using D‐Mannitol‐Derived Oxazolidin‐2‐one as a Chiral Auxiliary
  作者：Dong Gyun Shin、Hye Jin Heo、Jong‐Gab Jun

  DOI：10.1081/scc-200050961

  日期：2005.3

  have been demonstrated to undergo highly diastereoselective β‐lactam synthesis via the Staudinger reaction with Mukaiyama reagent. Stereoselectivity for cis‐β‐lactam was the result of the [2 + 2] cycloaddition reaction of ketene to trans imines, and cyclohexylidene showed better yield and stereoselectivity than the isopropylidene auxiliary.

  摘要 含有异亚丙基和亚环己基官能团的手性恶唑烷-2-酮，容易从 D-甘露醇中获得，已被证明通过与 Mukaiyama 试剂的 Staudinger 反应进行高度非对映选择性的 β-内酰胺合成。顺式-β-内酰胺的立体选择性是烯酮与反式亚胺的[2+2]环加成反应的结果，环己叉的收率和立体选择性优于异丙叉辅助剂。
• Binary Regiocontrol in the Reaction between Pentadienyltin and Imines by Lewis Acids and<i>N</i>-Substituents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Masahiko Ishihara、Shigeo Fushitani、Kenji Uenaga、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.2004.108

  日期：2004.2

  Binary regiocontrolled pentadienylation of imines with a pentadienyltin reagent was achieved. While N-phenyl imines afforded ε-adducts (1,3-dienes) exclusively under Lewis acidic conditions, the combination of N-tosyl imines and indium or zinc chloride as a Lewis acid gave γ-adducts (1,4-dienes) preferentially.

  利用五二烯锡试剂实现了亚胺的二元受控五二烯化反应。在路易斯酸条件下，N-苯基亚胺只能得到ε-加成物（1,3-二烯），而将 N-对甲基苯磺酰亚胺与氯化铟或氯化锌作为路易斯酸结合，则能优先得到γ-加成物（1,4-二烯）。
• Electrochemical synthesis and antimicrobial evaluation of some <i>N</i>-phenyl α-amino acids
  作者：Kishanpal Singh、Neetu Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh、Fohad Mabood Husain、Mohammed Arshad、Mohd Adil

  DOI：10.1039/d3ra03592a

  日期：——

  In the present report, the authors describe a synthetic route for the generation of N-phenyl amino acid derivatives using CO2 via a C–C coupling reaction in an undivided cell containing a combination of Mg–Pt electrodes. The reactions were completed in a short time without the formation of any other side product. The final products were purified via a simple recrystallization procedure. The structures

  在本报告中，作者描述了一种在包含 Mg-Pt 电极组合的未分割电池中使用 CO 2通过C-C 偶联反应生成N-苯基氨基酸衍生物的合成路线。反应在短时间内完成，没有形成任何其他副产物。最终产物通过简单的重结晶程序纯化。新制备的化合物的结构是使用先进的光谱技术（包括1 H、13 C NMR、IR 和 ESI-MS）确定的。当针对细菌和真菌菌株进行测试时，所有制备的衍生物都显示出良好至优异的活性。有趣的是，观察到苯环对位的极性基团（能够形成氢键）如 –OH ( 4d ) 和 –NO 2 ( 4e )的存在表现出与标准药物相当的活性。
• HBF₄ Catalyzed Mannich-Type Reaction in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1055/s-1999-2789

  日期：1999.7

  HBF4 catalyzed Mannich-type reaction took place smoothly in aqueous media to afford beta-amino carbonyl compounds in high yields. One-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aldehyde and amine also worked well.