(2S)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-phenylacetonitrile | 827308-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 827308-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: UWWZEAMOSJSXMY-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-phenylacetonitrile 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺中的三甲基甲硅烷基氰化物及其在合成（S）-苯基甘氨酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺中的三甲基甲硅烷基氰化物及其在合成（S）-苯基甘氨酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.015

文献信息

• Asymmetric Strecker Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Yolanda Pérez-Fuertes、James E. Taylor、David A. Tickell、Mary F. Mahon、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/jo200528s

  日期：2011.8.5

  A practically simple three-component Strecker reaction for the asymmetric synthesis of enantiopure alpha-arylglycines has been developed. Addition of a range of aryl-aldehydes to a solution of sodium cyanide and (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine affords highly crystalline (S,S)-alpha-aminonitriles that are easily obtained in diastereomerically pure form. Heating the resultant (S,S)-alpha-aminonitriles in 6 M aqueous HCl at reflux resulted in cleavage of their chiral auxiliary fragments and concomitant hydrolysis of their nitrile groups to afford enantiopure (S)-alpha-arylglycines. The enantiopurities of these (S)-a-arylglycines were determined via derivatization of their corresponding methyl esters with 2-formylphenylboronic acid and (S)-BINOL, followed by H-1 NMR spectroscopic analysis of the resultant mixtures of diastereomeric iminoboronate esters.
• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。