butyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 32745-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: butyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Butyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 32745-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XMLIMVGVGVNEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[d][1,3]dioxole-6-苯甲酰胺衍生物的设计、合成和生物活性：作为潜在昆虫生长调节剂候选物的多壳多糖酶抑制剂

  摘要：

  昆虫生长调节剂 (IGRs) 扰乱昆虫生理过程的正常发育，被公认为绿色杀虫剂。昆虫几丁质酶在蜕皮过程中的角质层降解中起着至关重要的作用，Of ChtI、Of ChtII 和Of Chi-h 是发现新型杀虫剂如 IGRs 的潜在目标。在我们之前的研究中，我们将先导化合物a12鉴定为一种有前途的多靶点抑制剂。在此，我们使用a12与三种几丁质酶的结合模式来识别有利于生物活性的关键相互作用和残基。随后，为了通过增强与重要残基的相互作用来提高抑制剂的生物活性，一系列苯并[ d][1,3]dioxole-6-benzamide衍生物的合理设计和合成，及其对亚洲玉米螟( O. furnacalis )几丁质酶的抑制活性，以及​​对亚洲玉米螟( O. furnacalis )和小菜蛾( P. xylostella )的杀虫活性。调查。其中，化合物d29同时作用于Of ChtI、Of ChtII和Of Chi-h，K

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00775
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶转化中的6-烷基-2-乙氧基-4-（3h）-嘧啶酮：4-酰化嘧啶衍生物的区域特异性制备，抗肿瘤和抗菌活性。胺选择性酰化的新剂

  摘要：

  提出了4-酰化吡咯烷基的高产率合成。这些产品是胺酰基乙酰胺的选择性试剂。抗肿瘤和化合物的抗微生物活性和还报道。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85275-4

文献信息

• Efficient Carbonylation of Aryl and Heteroaryl Bromides using a Palladium/Diadamantylbutylphosphine Catalyst
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Peter Groß、Thomas Riermeier、Juan Almena、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200606044

  日期：2006.7

  A general palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl and heteroaryl bromides has been developed in the presence of bulky monodentate phosphines. Studies of the butoxycarbonylation of three model substrates revealed the advantages of di-1-adamantyl-n-butylphosphine compared to other ligands. In the presence of this catalyst system various bromoarenes provided the corresponding benzoic acid derivatives

  在庞大的单齿膦存在下，已开发出一般的钯催化的芳基和杂芳基溴化物的烷氧基羰基化反应。三种模型底物的丁氧基羰基化研究表明，与其他配体相比，二-1-金刚烷基-正丁基膦具有优势。在该催化剂体系的存在下，各种溴代芳烃以低产率（0.5mol％Pd或更低）以优异的产率提供了相应的苯甲酸衍生物（酯，酰胺，酸）。
• Carboxyboronate as a Versatile In Situ CO Surrogate in Palladium‐Catalyzed Carbonylative Transformations
  作者：Chieh‐Hung Tien、Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Branden S. Kwak、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202010211

  日期：2021.2.19

  highlighted in the palladium‐catalyzed aminocarbonylation, alkoxycarbonylation, carbonylative Sonogashira coupling, and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides. A variety of amides, esters, (hetero)aromatic ynones, and bis(hetero)aryl ketones were synthesized in good‐to‐excellent yields in a one‐pot fashion.

  羧基-MIDA-硼酸酯的应用（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）作为各种钯催化转化的原位CO替代物进行了描述。先前曾证明，羧基MIDA硼酸酯是合成硼酸化杂环化合物的长凳稳定的含硼结构单元。本研究表明，羧基-MIDA-硼酸酯除了可用作杂环合成的前体外，它还是一种出色的原位CO替代物，可耐受胺，醇和碳基亲核试剂等反应性功能。在钯催化的氨基羰基化，烷氧基羰基化，羰基化的Sonogashira偶联和芳基卤化物的羰基化的Suzuki-Miyaura偶联中，突出了其广泛的官能团相容性。各种酰胺，酯，（杂）芳族炔酮
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Rachel H. Munday、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja711449e

  日期：2008.3.1

  A general protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl tosylates and mesylates to form esters has been developed using a catalyst system derived from Pd(OAc)2 and the bulky, bidentate dcpp ligand. The system operates under mild conditions: atmospheric CO pressure and temperatures of 80-110 degrees C. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。
• Puntambekar, Hemalata M; Naik, D G; Kapadi, A H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 793 - 794
  作者：Puntambekar, Hemalata M、Naik, D G、Kapadi, A H

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. New Compounds as Insect Repellents
  作者：B McKusick

  DOI：10.1021/ja01185a602

  日期：1948.5