1-(methylsulfonyl)-4-phthalimido-1H-1,2,3-triazole | 1410895-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-phthalimido-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-N-phthalimido-N-sulfonyl-1,2,3-triazole；4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole；2-(1-methylsulfonyltriazol-4-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1410895-25-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₄S
• 分子量: 292.275
• InChiKey: LZVXZTMJIKUPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-phthalimido-1H-1,2,3-triazole 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-vinylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Donor/Acceptor Carbenes to N-Phthalimido Donor Groups: Diastereoselective Synthesis of 1-Cyclopropane α-Amino Acids

  摘要：

  Warming of 4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole in the presence of alkenes followed by silica gel induced hydrolysis results in a highly diastereoselective and catalyst-free entry to N-phthalimidocyclopropanecarboxaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol3029127
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-phthalimido-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Donor/Acceptor Carbenes to N-Phthalimido Donor Groups: Diastereoselective Synthesis of 1-Cyclopropane α-Amino Acids

  摘要：

  Warming of 4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole in the presence of alkenes followed by silica gel induced hydrolysis results in a highly diastereoselective and catalyst-free entry to N-phthalimidocyclopropanecarboxaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol3029127

文献信息

• Synthesis of [3a,7a]-Dihydroindoles by a Tandem Arene Cyclopropanation/3,5-Sigmatropic Rearrangement Reaction
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Brandon E. Haines、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00812

  日期：2018.8.3

  functionalization products arise from ring-opening of the [3+2]-cycloadducts. Computational studies suggest that the formal cycloaddition process takes places through a tandem arene cyclopropanation/6π electrocyclization/6π electrocyclic ring-opening/3,5-sigmatropic rearrangement reaction, which also accounts for the distinctive regioselectivity of the formal cycloaddition reaction.

  供体/受体卡宾提供了构建分子复杂性的强大平台，但是它们的大多数反应仅限于芳基和乙烯基供体基团。我们发现含氮的供体/受体卡宾前体4-邻苯二甲酰亚胺基-N-甲磺酰基-1,2,3-三唑与未活化的芳烃反应，生成[3 + 2]-环加合物[3a，7a]的混合物]-二氢吲哚和正式的CH官能化产物，加热后产率高达82％。我们还证明了正式的CH功能化产物来自[3 + 2]-环加合物的开环。计算研究表明，正式的环加成过程是通过串联芳烃环丙烷/6π电环化/6π电环开环/3,5-σ重排反应进行的，