phenyl(2-styrylphenyl)methanol | 1370529-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: phenyl(2-styrylphenyl)methanol
• 英文别名: (Z)-phenyl(2-styrylphenyl)methanol
• CAS: 1370529-56-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: XKYQBAQZBIMKAA-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-styrylphenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-1-benzyl-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-styrylphenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl(2-styrylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921

文献信息

• Manganese-Catalyzed Redox-Neutral C−H Olefination of Ketones with Unactivated Alkenes
  作者：Yuanyuan Hu、Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201806287

  日期：2018.9.10

  presence of either palladium salts or trimethylamine N‐oxide (Me3N+O−) have been reported, but the catalytic versions remain untouched so far. Herein, the first manganese‐catalyzed redox‐neutral C−H olefination of ketones with unactivated alkenes is described, and shows a distinct reactivity with its parent stoichimetric reactions. Remarkably, mechanistic experiments and DFT calculations uncovers a unique

  自1987年以来，酮，并用在任一钯盐或三甲胺的存在下的烯烃的后续反应的化学计量cyclomanganation Ñ氧化物（ME 3 Ñ + ø - ）已被报道，但催化版本保持不变为止。本文描述了酮与未活化的烯烃的首次锰催化的氧化还原-中性CH烯化反应，并显示出与其母体化学计量反应明显的反应性。值得注意的是，机械实验和DFT计算揭示了Mn-Zn活化的C-H键活化的独特的协同双金属去质子化（CBMD）机理。
• Photochemical studies on aromatic γ,δ-epoxy ketones: efficient synthesis of benzocyclobutanones and indanones
  作者：Yutian Shao、Chao Yang、Weijun Gui、Yang Liu、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17960a

  日期：——

  Irradiation of terminal aromatic gamma,delta-epoxy ketones with a 450 W UV lamp led to Norrish type II cyclization/semi-pinacol rearrangement cascade reaction which formed the benzocyclobutanones containing a full-carbon quaternary center, whereas irradiation of substituted aromatic gamma,delta-epoxy ketones led to the indanones through a photochemical epoxy rearrangement and 1,5-biradicals cyclization

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。