N-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1315477-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol；1-[2-(Tosylamino) phenyl]prop-2-yn-1-ol；N-[2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1315477-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: MERYTOLPDSNGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5'-ditosyl-4',5'-dihydro-3'H-spiro[indoline-2,2'-pyrano[3,2-b]indol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化合成邻醌甲基化物类似物作为反应性合成前体

  摘要：

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400013
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基}苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ol重排用于吲哚合成

  摘要：

  依赖于NIS（A合成方法Ñ碘代丁二酰亚胺）丙-2-炔-1-醇向1-（2'-苯胺基） -介导的反应环异构宝石-3-（二碘甲基）二氢吲哚-2-酮和2- （碘亚甲基）吲哚-3-酮已被开发出来。反应被证明是化学选择性的，仲和叔醇底物分别专门提供3-和2-氧吲哚产物。对于后者，该转换具有前所未有的双重1,2-OH和1,2-烷基迁移中继。基于拟议的碘氨基环化物质的密度泛函理论（DFT）计算提供了对产物选择性这一独特差异的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202606

文献信息

• Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations
  作者：Xiaoxun Li、Hui Li、Wangze Song、Po‐Sen Tseng、Lingyan Liu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201505329

  日期：2015.10.26

  carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron‐withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition‐metal

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。
• Substituent-Guided Palladium-Ene Reaction for the Synthesis of Carbazoles and Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Sonu Yadav、Raju Hazra、Animesh Singh、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00410

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed intramolecular Trost–Oppolzer type Alder-ene strategy was developed for the synthesis of carbazoles and cyclopenta[b]indoles from easily accessible(3-allyl-1H-indol-2-yl)methyl acetates. This strategy was extended for the synthesis of naphthalenes and dibenzobenzofurans as well. In addition, a short synthesis of antibacterial and antifungal natural product glycozoline and its analogues was also

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。
• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Palladium-Catalyzed Approach for the General Synthesis of (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosylindolines and (<i>E</i>)-2-Arylmethylidene-<i>N</i>-tosyl/nosyltetrahydroquinolines: Access to 2-Substituted Indoles and Quinolines
  作者：Chinmay Chowdhury、Bimolendu Das、Sanjukta Mukherjee、Basudeb Achari

  DOI：10.1021/jo300458v

  日期：2012.6.1

  A facile and efficient method for the synthesis of (E)-2-arylmethylidene-N-tosylindolines and (E)-2-arylmethylidene-N-tosyl/nosyltetrahydroquinoline variants has been developed through palladium-catalyzed cyclocondensation of aryl iodides with readily available 1-(2-tosylaminophenyl)prop-2-yn-1-ols and their higher homologues, respectively. The proposed reaction mechanism invokes the operation of

  通过钯催化的芳基碘化物的环缩合反应，已经开发出一种简便高效的合成（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯基吲哚啉和（E）-2-芳基亚甲基-N-甲苯磺酰基/戊基四氢喹啉衍生物的简便方法。 -（2-甲苯磺酰基氨基苯基）prop-2-yn-1-ols和它们的较高同系物。拟议的反应机制在环化过程中调用反式氨基palpalation（5 / 6- exo - dig），从而确保排他性（E）-产品中的立体化学。该方法快速，操作简单，完全具有区域和立体选择性，并且用途广泛，可以使用各种2-取代的吲哚和喹啉。该反应在多种底物上有效地进行，并以中等至优异的产率提供了相应的产物。
• Pd/C-catalyzed Synthesis of (E)-2-arylmethylideneindolin-3-ols Under Ultrasound: Their Initial Evaluation as Potential Anti-proliferative Agents
  作者：Ponugubati Murthi、Namburi Suresh、Chekuri Rani、Mandava Rao、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570180811666140819224103

  日期：2014.11.20

  (E)-2-Arylmethylideneindolin-3-ol derivatives have been explored as new and potential anti-proliferative agents. Synthesis of these compounds was carried out by using a Pd/C-catalyzed alternative and one-pot method involving C-C coupling of 1-(2-(p-tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol with a range of iodoarenes followed by intramolecular hydroamination in the same pot. The reaction proceeded faster when

  （E）-2-芳基亚甲基吲哚-3-醇衍生物已被研究作为新的和潜在的抗增殖剂。这些化合物的合成是通过Pd / C催化的替代方法和一锅法进行的，该方法涉及1-（2-（对甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ol的CC偶联。碘芳烃，然后在同一罐中进行分子内氢化。当在超声辐射下进行时，反应进行得更快。所有这些化合物均显示出对MDA-MB 231癌细胞的选择性生长抑制。