ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: OQCBGGQNBMJUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate 在 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A mild method for protodesilylation of α-dimethylphenylsilyl ester substrates

  摘要：

  Mild conditions (1.2 eq. Hg(OAc)(2), 1.2 eq. TBAF in 1:1 MeOH/THF; 35 min at 0 degrees C) have been developed for the protodesilylation of alpha-dimethylphenylsilyl esters. An enolate-dependent mechanism for the reaction was supported through studies indicating the clean incorporation of deuterium. To further investigate the mechanism, the optimal conditions as well as the kinetics of the reaction were explored, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02500-3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的共轭酯和酰胺完整保留羰基的还原性α-硅烷化反应

  摘要：

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201508669

文献信息

• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• A mild method for protodesilylation of α-dimethylphenylsilyl ester substrates
  作者：G.Michelle Poliskie、Mary M. Mader、Renate van Well

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02500-3

  日期：1999.1

  Mild conditions (1.2 eq. Hg(OAc)(2), 1.2 eq. TBAF in 1:1 MeOH/THF; 35 min at 0 degrees C) have been developed for the protodesilylation of alpha-dimethylphenylsilyl esters. An enolate-dependent mechanism for the reaction was supported through studies indicating the clean incorporation of deuterium. To further investigate the mechanism, the optimal conditions as well as the kinetics of the reaction were explored, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.