2-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-异吲哚 | 32372-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-异吲哚
• 英文名称: 2(toluene-p-sulphonyl)isoindoline
• 英文别名: N-(p-tosyl)dihydroisoindole；N-tosyldihydroisoindole；N-(p-tosyl)isoindoline；N-tosyl-isoindoline；2-tosylisoindoline；2-(toluene-4-sulfonyl)-isoindoline；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 32372-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00086965
• 分子量: 273.356
• InChiKey: UXAHJGMSKTZEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-异吲哚 在 乙醚 、 氢溴酸 、 丙酸 、 苯酚 作用下， 生成 1-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Notes - Facile Synthesis of Dihydroisoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a603
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Notes - Facile Synthesis of Dihydroisoindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a603

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。
• A New Aerobic Oxidation System Using Pd-Cu Catalysts in the Presence of CO
  作者：Masanori Miyamoto、Yumiko Minami、Yutaka Ukaji、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1994.1149

  日期：1994.7

  Oxidation of benzylic ethers, tosylamides, and 9,10-dihydroanthracene could be performed efficiently under O2 and CO atmosphere in the presence of PdCl2-CuCl2 catalysts to give the corresponding esters (lactones), amides and anthraquinone, respectively.

  苄基醚、托烯基氨和9,10-二氢蒽的氧化可以在O2和CO气氛中，在PdCl2-CuCl2催化剂的存在下有效进行，生成相应的酯（内酯）、酰胺和蒽醌。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• Structural Features of Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines of 7-Azabicyclo[2.2.1]heptanes That Facilitate N−NO Bond Cleavage
  作者：Tomohiko Ohwada、Motoko Miura、Haruko Tanaka、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Hirotaka Ikeda、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/ja010917d

  日期：2001.10.1

  structures of N-nitrosamines, in particular of aliphatic N-nitrosamines, to the characteristics of release of NO or NO(+) remains unclear. Here we show that aliphatic N-nitrosoamines of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes can undergo heterolytic N-NO bond cleavage. On the basis of the observation of reduced rotational barriers of the N-NO bonds in solution and nitrogen-pyramidal structures of the N-nitroso

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。