亚苄基丙二醛 | 82700-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 亚苄基丙二醛
• 英文名称: benzylidenemalonaldehyde
• 英文别名: 2-(Phenylmethylen)-1,3-propandial；Benzylidenemalonodialdehyde；benzalmalonic dialdehyde；benzylidinemalonaldehyde；Benzylidenmalonaldehyd；2-benzylidenepropanedial
• CAS: 82700-43-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: XMXUYXIFVYQLKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1215;1219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基丙二醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到2-Brom-2-(α-brombenzyl)-1,3-propandial
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Yun, Kyeong-Yeol; Massa, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1987 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 亚苄基丙二醛
  参考文献：
  名称：

  Trapping of Unsaturated Fulvene Endoperoxides with Dimethyl 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylate: A New Synthesis of Alkylidene- and Arylidenemalonaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8806

文献信息

• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。
• The first general synthetic approach to aikylidenemalonaldehydes
  作者：Z. Arnold、G.V. Kryshtal、V. Král、D. Dvorˇák、L.A. Yanovskaya

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85231-6

  日期：1988.1

  Alkylidenemalonaldehydes, hitherto assumed to be only unstable intermediates of some procedures, have now been made accessible by the reaction of dimethylaminomethylenemalonaldehyde with organometallic compounds.

  迄今被认为只是某些方法的不稳定中间体的亚烷基丙二醛，现在已通过二甲基氨基亚甲基丙二醛与有机金属化合物的反应而获得。
• Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins
  作者：Dalimil Dvořák、David Šaman、Zdeněk Arnold、Ivana Císařová、Václav Petříček

  DOI：10.1135/cccc19922337

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxaldehydes II-XIX was prepared by reaction of substituted arylmethylenemalonaldehydes I with 2-methylpropane, 1,1-diphenylethylene, styrene, ethyl vinyl ether, 1,1-dimethoxyethylene and 1,1-bis(methylthio)ethylene. In the case of the reaction with ethyl vinyl ether the dependence of the ratio of the arising cis- and trans- 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes VII-XIV on the substitutent on the aromatic nucleus was studied. Information on the mechanism of this reaction was obtained and conformational equilibria of 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes in solution were studied by ¹H NMR spectroscopy. The structure of trans-2-ethoxy-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehyde (trans-VIII) was confirmed by X-ray analysis of the corresponding carboxylic acid trans-XXII.

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。
• Synthesis of new C60 derivatives containing biologically active 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Beatriz Illescas、M.Angeles Martı́nez-Grau、M.Luisa Torres、Javier Fernández-Gadea、Nazario Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00762-1

  日期：2002.6

  Water-soluble pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene derivatives bearing the biologically active 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) system have been synthesized through different chemical approaches depending upon the linkage position of the fulleropyrrolidine to the 1,4-DHP ring.

  根据全氟吡咯烷的键合位置，已通过不同的化学方法合成了具有生物活性的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）系统的水溶性吡咯烷并[3,4：1,2] [60]富勒烯衍生物1,4-DHP环。
• A new synthetic approach to N-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Ana I De Lucas、Javier Fernández-Gadea、Nazario Martı́n、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00463-x

  日期：2001.6

  Some novel N-substituted 1,4-dihydropyridines (DHPs) (15a–d) have been synthesized by reaction of 2-amino-5-formyl-4H-pyran (10) with primary amines. Formation of 1,4-DHPs involves ring cleavage of the 4H-pyran ring by nucleophilic attack of the respective amine and subsequent 6-exo-dig cyclization. Treatment of the pyran system 10 with hydrazines under the same reaction conditions leads, however,

  通过2-氨基-5-甲酰基-4 H-吡喃（10）与伯胺的反应合成了一些新颖的N-取代的1,4-二氢吡啶（DHP）（15a – d）。1,4-二氢吡啶的形成涉及到4的环切割ħ吡喃环由各自的胺的亲核攻击和随后的6-外型-挖环化。在相同的反应条件下用肼处理吡喃体系10导致相应的衍生物12a，b。根据胺衍生物或肼衍生物用作亲核试剂，观察到两种不同的反应路线。提出了1,4与1,2加成反应途径之间的竞争。