(环戊-2-烯基)-硝基甲烷 | 85097-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (环戊-2-烯基)-硝基甲烷
• 英文名称: (cyclopent-2-enyl)-nitromethane
• 英文别名: 3-(nitromethyl)cyclopent-1-ene；3-(Nitromethyl)cyclopentene
• CAS: 85097-25-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: CMERSGHKLLHOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环戊-2-烯基)-硝基甲烷 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-3-Nitromethyl-cyclopentane-1,2-diol 、 (1R,2S,3S)-3-Nitromethyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  柔性3-取代的环戊烯的osmylation

  摘要：

  已经研究了几种3-取代的环戊烯的osmylation。为的OsO甲偏好4除了顺式的烯CHR 2取代基是观察。相比之下，CMeR 2型更大的取代基引起选择性的惊人逆转。这些结果是根据两种不同反应性包膜构象的立体发散性质来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70704-0
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-cyclopentenyl methyl carbonate 在 PS-PEG resin-supported triarylphosphine-palladium lithium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(环戊-2-烯基)-硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  两亲树脂负载钯配合物在水中用硝基甲烷置换π-烯丙基C1-

  摘要：

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo061250m

文献信息

• Nitromethylation of alkenes
  作者：Michael E. Kurz、Lee Reif、Tosaporn Tantrarat

  DOI：10.1021/jo00156a052

  日期：1983.4
• KURZ, M. E.;REIF, L.;TANTRARAT, T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1373-1375
  作者：KURZ, M. E.、REIF, L.、TANTRARAT, T.

  DOI：——

  日期：——
• US5057630A
  申请人：——

  公开号：US5057630A

  公开（公告）日：1991-10-15
• π-Allylic C1-Substitution in Water with Nitromethane Using Amphiphilic Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1021/jo061250m

  日期：2006.10.1

  palladium-catalyzed π-allylic substitution in water with amphiphilic PS−PEG resin-supported phosphine−palladium complexes. Catalytic asymmetric nitromethylation of cycloalkenyl esters was achieved in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions using 5 mol % palladium of a PS-PEG resin-supported palladium−imidazoindolephosphine complex to give optically active (cycloalkenyl)nitromethanes

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。
• The osmylation of flexible 3-substituted cyclopentenes
  作者：Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70704-0

  日期：1989.1

  The osmylation of several 3-substituted cyclopentenes has been studied. A preference for OsO4 addition syn to an allylic CHR2 substituent is observed. By contrast, bulkier substituents of type CMeR2 give rise to a striking reversal of selectivity. These results are interpreted in terms of the stereodivergent nature of the two differently reactive envelope conformations.

  已经研究了几种3-取代的环戊烯的osmylation。为的OsO甲偏好4除了顺式的烯CHR 2取代基是观察。相比之下，CMeR 2型更大的取代基引起选择性的惊人逆转。这些结果是根据两种不同反应性包膜构象的立体发散性质来解释的。