[(2R,3S)-3-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol | 81028-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: ((2S,3R)-3-((4R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 81028-14-0；81076-16-6；81076-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: WXNBTUAWDDVQQC-GBJTYRQASA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1R,2R)-1-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Benzyloxy-4-phenylsulfanyl-butane-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(2R,3S)-3-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051