(2S,4R,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1170921-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1170921-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MFZPVVWDHKXMOL-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 (2S,4R,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到[(2S,4R,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2,4-O-benzylidene-D-threose 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066

文献信息

• First total synthesis of theopederin B
  作者：Yoshinori Nishii、Tsuyoshi Higa、Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.066

  日期：2009.7

  Total synthesis of theopederin B, isolated from marine sponge, was accomplished by coupling pederic acid, as the left half, with trioxodecaline amine as the right half. Key reactions for synthesizing the amine were SmI2-promoted Reformatsky reaction, stereoselective allylation followed by Sharpless asymmetric epoxidation for construction of the functionalized side chain, and 1,3-dioxane ring construction

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。