methyl 2-(((((2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphaneyl)oxy)octadecanoate | 1542227-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: methyl 2-(((((2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphaneyl)oxy)octadecanoate
• CAS: 1542227-30-4
• 化学式: C₃₁H₅₃N₄O₇P
• 分子量: 624.758
• InChiKey: ARXOLXKMHNVWLQ-ZWGFDXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  147.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((((2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphaneyl)oxy)octadecanoate 在 ammonium hydroxide 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy fatty acids for the delivery of dideoxynucleosides as anti-HIV agents

  摘要：

  A series of alpha- and beta-carboxylated phospholipid prodrugs of dideoxy nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV. An increase in biological effect with a factor of 500 has only been observed for the adenine nucleoside, which suggests that this prodrug approach is base specific. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.093
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 四氮唑 、 三甲基氯硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 溴 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 methyl 2-(((((2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(2-cyanoethoxy)phosphaneyl)oxy)octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy fatty acids for the delivery of dideoxynucleosides as anti-HIV agents

  摘要：

  A series of alpha- and beta-carboxylated phospholipid prodrugs of dideoxy nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV. An increase in biological effect with a factor of 500 has only been observed for the adenine nucleoside, which suggests that this prodrug approach is base specific. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.093