[(2S,4S,5R)-5-[4-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 114827-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,4S,5R)-5-[4-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114827-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 395.456
• InChiKey: KSSRNJUGMIMCMA-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5R)-5-[4-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-mesyl-N⁴,O^2',O^5'-tripivaloylcytidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2S,4S,5R)-5-[4-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419

文献信息

• KAWANA, MASAJIRO;YAMASAKI, NORITSUGU;NISHIKAWA, MASAHIRO;KUZUHARA, HIROYO+, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2419-2422
  作者：KAWANA, MASAJIRO、YAMASAKI, NORITSUGU、NISHIKAWA, MASAHIRO、KUZUHARA, HIROYO+

  DOI：——

  日期：——