2-amino-(2Z)-butenedioic acid dimethyl ester | 7542-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-(2Z)-butenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-aminofumarate；Amino-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl aminofumarate；dimethyl (Z)-2-aminobut-2-enedioate
• CAS: 7542-94-1
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: OIYDMGCIAJUICI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-(2Z)-butenedioic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-Amino-6-ethoxycarbonyloxy-4-methoxycarbonyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fajgelj, Simona; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1447 - 1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromofumarate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-(2Z)-butenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reaction of ammonia with diethyl bromofumarate and diethyl bromomaleate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98871-9

文献信息

• Parent-amido (NH2) palladium(II) complexes: Synthesis, reactions, and catalytic hydroamination
  作者：Youngwon Kim、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.crci.2015.12.008

  日期：2016.5

  Abstract The treatment of [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)(NH3)) with NaNH2 in tetrahydrofuran at ambient temperature or −78 °C afforded the dimeric and monomeric parent-amido palladium(II) complexes anti-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2), and Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3), respectively. The molecular structures of the amido-bridged

  摘要 [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)( NH3)) 与四氢呋喃中的 NaNH2 在环境温度或 -78 °C 下得到二聚体和单体母体-酰氨基钯 (II) 配合物抗-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [分别为 Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3)。酰胺桥联 (μ-NH2) 二聚体复合物 1 和 2 的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。单体酰胺络合物 3 与痕量水反应得到羟基络合物 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH)(4)。将配合物 3 暴露在过量的水中导致配合物完全转化为两种物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH2)]+
• Aminosilylation of dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：G. Srivastava

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81269-3

  日期：1978.5

  t-Bu), and bis(trimethylsilyl)amine to dimethyl acetylenedicarboxylate occurs via siliconnitrogen bond cleavage to give dimethyl 2-alkyl-(or trimethylsilyl-)amino-3-trimethylsilyl furmarates as the sole products. These are cleaved by methanol to yield dimethyl 2-(alkyl)aminofumarates. Tris(trimethylsilyl)amine does not react with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  N-三甲基甲硅烷基烷基胺，Me 3 SiNHR（其中R =和t-Bu）和双（三甲基甲硅烷基）胺的亲核加成反应是通过硅氮键裂解产生的，从而得到2-烷基-二甲基（或三甲基甲硅烷基-）氨基-糠酸3-三甲基甲硅烷基酯为唯一产品​​。将它们用甲醇裂解，得到2-（烷基）氨基富马酸二甲酯。三（三甲基甲硅烷基）胺不与乙炔二羧酸二甲酯反应。
• A highly efficient method for the α,β-dehydrogenation of α-amino esters and α-amino-β-diesters
  作者：Marco Pallavicini、Cristiano Bolchi、Laura Fumagalli、Oreste Piccolo、Ermanno Valoti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.006

  日期：2010.10

  N-monochlorination of N-unprotected α-amino esters and α-amino-β-diesters was efficiently and very simply effected by using inexpensive effervescent sodium dichloroisocyanurate tablets for water disinfection in a biphasic organic solvent-water system. Subsequent dehydrochlorination provided α,β-didehydroaminoacid esters, whose hydrogenation would allow the starting compounds to be easily racemized

  N-未保护的α-氨基酯和α-氨基-β-二酯的N-单氯化可通过在两相有机溶剂-水系统中使用廉价的二氯异氰尿酸钠泡腾片进行水消毒而有效而简单地实现。随后的脱氯化氢作用提供了α，β-二氢化氢氨基酸酯，其氢化将使起始化合物易于外消旋。
• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。
• 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04638068A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  There are provided novel 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine and quinoline compounds, a process and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。