N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1385660-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1385660-05-8
• 化学式: C₁₆H₉BrF₃NO
• 分子量: 368.153
• InChiKey: AXIYNQQKUMKOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以33%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用铜介导的串联反应一锅法制得2-炔基苯胺的2-芳基苯并恶嗪酮衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.056

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jiaji Zhao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc33435f

  日期：——

  A base-controlled synthesis of 2-substituted secondary and tertiary 1H-indole-3-carboxamides through PdCl2-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature using O2 in air as the sole oxidant of the palladium catalyst.

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。
• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-3-carboxamidines through a Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction Involving Isocyanide Insertion as a Key Step
  作者：Ziwei Hu、Jian Wang、Dongdong Liang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201300532

  日期：2013.11.11

  AbstractA three‐component reaction involving isocyanides, o‐alkynyltrifluoroacetanilides, and amines for the efficient synthesis of 2‐substituted 1H‐indole‐3‐carboxamidines has been developed. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes activated by isocyanide‐ligated palladium(II) species. Dioxygen acts as the sole oxidant to regenerate the active palladium(II) species.magnified image
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。