3-Thia-5-hexenal | 120983-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: 3-Thia-5-hexenal
• 英文别名: (Allylthio)acetaldehyde；2-prop-2-enylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 120983-16-6
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: UDPDMDAUIWISCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  901;897

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thia-5-hexenal 在 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,4RS,8SR)-9-Oxa-3,6-dithia-10-azatricyclo<6.2.1.0^4,10>undecane
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Ruiz Quintero, Jose-Luis; Sievers, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-hydroxyethyl sulfide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3-Thia-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled construction of bicyclic proline derivatives via one-pot generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids

  摘要：

  Aldehydes possessing unsaturation at C-5 or C-6 condense with (5S)-phenylmorpholin-2-one (1), generating chiral stabilised azomethine ylids which undergo concommitant diastereospecific intramolecular 3+2 dipolar cycloaddition to furnish adducts (2), (4), and (5) which may be converted to homochiral bicyclic proline derivatives. Reductive desulfurisation of the thioether derivative (5) leads to (2S,4R,5R)-4,5-dimethylproline (7).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85121-c

文献信息

• Intramolecular Alkene Aminocarbonylation Using Concerted Cycloadditions of Amino-Isocyanates
  作者：Ryan A. Ivanovich、Christian Clavette、Jean-François Vincent-Rocan、Jean-Grégoire Roveda、Serge I. Gorelsky、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201600574

  日期：2016.6.1

  temperatures (150–200 °C), and issues included competing hydroamination and N‐isocyanate dimerization pathways. Herein, improved conditions for concerted intramolecular alkene aminocarbonylation with N‐isocyanates are reported. The use of βN‐benzyl carbazate precursors allows the effective minimization of N‐isocyanate dimerization. Diminished dimerization leads to higher yields of alkene aminocarbonylation

  氮杂环在生物活性分子中的普遍存在对合成化学家提出了挑战，要求他们开发各种用于构建它们的工具。在开展肼衍生物的无金属加氢胺化反应时，发现如果就地形成氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）作为反应性中间体，则氨基甲酸酯和氨基脲也可导致烯烃氨基羰基化产物。起初，该反应需要高温（150–200°C），问题包括竞争的胺化反应和N-异氰酸酯二聚途径。在此，据报道，改善了N-异氰酸酯分子内链烯氨基羰基化的条件。βN的使用氨基甲酸苄酯的前体可以有效地使N异氰酸酯的二聚作用最小化。减少的二聚作用可提高烯烃氨基羰基化产物的收率，在较低温度下具有反应性，并改善涉及烯烃氨基羰基化然后再进行1,2-苄基迁移的反应顺序。此外，对N-异氰酸酯前体上的封端（掩蔽）基团进行了微调，并且反应条件依赖于N的碱催化由较简单的前体形成的异氰酸酯可导致室温下的反应性，从而最大程度地减少了竞争性加氢途径。总的来说，这项工作强调了氨基异氰酸酯
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• Diastereoselektive Synthese von α,γ-Aminoalkoholen durch intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitronen mit Allylthioether-Gruppierung und anschließende reduzierende Ringöffnung
  作者：Hans Günter Aurich、Klaus-Dieter Möbus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82182-6

  日期：1988.1

  The bicyclic compounds 2 and 4 are formed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrones 1 and 3, respectively. Reductive cleavage of 2a and 4a with desulfurization yields α,γ-aminoalcohols 7 and 9, respectively, as diastereomerically pure compounds.

  双环化合物2和4分别通过硝酮1和3的分子内1，3-偶极环加成形成。2a和4a脱硫还原还原分别生成α，γ-氨基醇7和9，为非对映体纯化合物。
• Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014
  作者：Aurich, Hans Guenter、Boutahar, Mostafa、Koester, Heiner、Moebus, Klaus-Dieter、Ruiz, Luis

  DOI：——

  日期：——
• Bidirectional Synthesis of the IJK Fragment of Ciguatoxin CTX3C by Sequential Double Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：Michael Popadynec、Helen Gibbard、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01238

  日期：2020.5.1

  A novel four-step bidirectional strategy has been used to synthesize the IJK fragment of the marine polyether natural product CTX3C from a simple monocyclic precursor in a concise and efficient manner. The four-step bidirectional sequence involves ring-closing metathesis, alcohol oxidation, enol carbonate formation, and palladium-mediated Tsuji-Trost allylation.