4-乙酰氧基-(E)-2-癸烯酸甲酯 | 77873-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙酰氧基-(E)-2-癸烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-(E)-2-decenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-acetyloxydec-2-enoate
• CAS: 77873-62-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: CKBGWAOYJLGVFO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-(E)-2-癸烯酸甲酯 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TANIKAGA RIKUHEI; TAKEUCHI JUN; TAKYU MASAYUKI; KAJI ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 5, 386-387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,2,2-Trifluoro-acetoxy)-dec-2-enoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-乙酰氧基-(E)-2-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化的4-氯乙酰氧基烷-2-烯酸酯的胺化反应：吡咯-2（5 H）-ones（4-but-2-enelactams）的合成

  摘要：

  钯（0）催化的4-氯乙酰氧基烷-2-烯酸酯与胺的反应选择性地产生4-氨基烷-2-烯酸酯，它们很容易转化为吡咯2（5 H）-ones（4-but-2-烯内酰胺）。

  DOI：

  10.1039/c39870000386

文献信息

• A novel synthetic method for γ-acetoxy-(E)-α,β-unsaturated esters by the palladium catalyzed regio- and stereoselective acetoxylation of β,γ-unsaturated esters
  作者：Jiro Tsuji、Kiyomi Sakai、Hideo Nagashima、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80167-0

  日期：1981.1

  A new synthetic method for γ-acetoxy-α,β-unsaturated esters by the acetoxylation of β,γ-unsaturated esters catalyzed by PdCl2 in the presence of KOAc and pentyl nitrite in acetic acid is presented. The reaction takes place at γ-position of the esters regioselectively with double bond migration to α,β-position. The E configuration of the double bond was confirmed by NMR analysis. Preliminary investigation

  提出了在KOAc和亚硝酸戊酯存在的条件下，PdCl 2催化β，γ-不饱和酯的乙酰氧基化反应的γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的合成方法。该反应在酯的γ-位置上进行区域选择性，双键迁移至α，β-位置。双键的E构型通过NMR分析确认。描述了使用该反应合成丙酮酸蛋白和丙酮酸酚的初步研究。
• TSUJI JIRO; SAKAI KIYOMI; NAGASHIMA HIDEO; SHIMIZU ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 131-134
  作者：TSUJI JIRO、 SAKAI KIYOMI、 NAGASHIMA HIDEO、 SHIMIZU ISAO

  DOI：——

  日期：——