[(1S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 54430-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；N-[N-(t-butoxycarbonyl)alanyl]imidazole；tert-butyl N-[(2S)-1-imidazol-1-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 54430-64-7；86194-94-7；92008-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UOXKDJUFGPGYHU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的胍有机催化剂

  摘要：

  我们报告了一系列N-保护氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，实现了 26% 的最大 ee。虽然这些催化剂的 ees 较差，但结构变化以及分子内和分子间氢键的 X 射线晶体学研究表明，C 2对称催化剂是该方法进一步发展的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132093

文献信息

• Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides: Application to the One-pot Preparation of Ureidopeptides
  作者：B. Vasantha、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986611797200922

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Nα-protected amino acyl azides starting from corresponding acids via the carbonyldiimidazole (CDI) activation is described. The protocol is extended for a one-pot preparation of ureido peptides that circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The reaction was accomplished without using any additives and base. The protocol is simple, clean, high yielding and free

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。
• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Cu(I)-catalyzed [3+2] Cycloadditions of tert-Butyl (S)-(3-Oxopent-4- yn-2-yl)carbamate to 1-Benzylidenepyrazole-3-one-derived Azomethine Imines
  作者：Eva Pušavec、Jona Mirnik、Luka Šenica、Uroš Grošelj、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.5560/znb.2014-4011

  日期：2014.5.1

  Parallel screening of suitable reaction conditions for Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-4-benzoylamino-1-benzylidene-5-phenyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide (1a) to methyl propiolate (2) has established that this reaction proceeds smoothly at room temperature in acetonitrile in the presence of CuI and Hünig’s base. The optimized reaction conditions were then applied in regio- and stereo-selective

  平行筛选 Cu(I)-催化 [3+2] 环加成 (1Z,4R*,5R*)-4-benzoylamino-1-benzlidene-5-phenyl-3-oxopyrazolidin-1-ium- 的合适反应条件2-ide (1a) 转化为丙炔酸甲酯 (2) 已确定该反应在室温下在乙腈中在 CuI 和 Hünig 碱存在下顺利进行。然后将优化的反应条件应用于外消旋偶氮甲亚胺 1a-e 与 (S)-(3-oxopent-4-yn-2-yl) 氨基甲酸叔丁酯的区域和立体选择性 1,3-偶极环加成反应（ 6) 导致非对映异构非外消旋色谱可分离的环加合物 7a-d、7'ad、8e 和 8'e 的混合物。产物的结构经核磁共振谱确证。
• Synthesis and preliminary biological evaluations of (+)-isocampholenic acid-derived amides
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Damijan Knez、Martina Hrast、Stanislav Gobec、Sebastijan Ričko、Jurij Svete

  DOI：10.1007/s11030-016-9668-9

  日期：2016.8

  The synthesis of two novel (+)-isocampholenic acid-derived amines has been realized starting from commercially available (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The novel amines as well as (+)-isocampholenic acid have been used as building blocks in the construction of a library of amides using various aliphatic, aromatic, and amino acid-derived coupling partners using BPC and CDI as activating agents. Amide

  从市售的（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸开始，已经实现了两种新颖的（+）-异马来酸衍生的胺的合成。在使用各种脂肪族，芳香族和氨基酸衍生的偶联伙伴（使用BPC和CDI作为活化剂）构建酰胺库的过程中，已将新型胺以及（+）-异马来酸用作结构单元。已对酰胺衍生物进行了针对几种酶的分析，这些酶具有开发新药来对抗细菌感染和阿尔茨海默氏病的潜力。化合物20c和20e显示出对人类丁酰胆碱酯酶\（（h \ hbox BChE}）\）  （\（\ hbox IC} _ 50} \）的选择性亚微摩尔抑制作用值分别为\（0.80 \，\ pm 0.05 \）和\（0.25 \，\ pm 0.02 \，\ upmu} \ hbox M} \）。
• Chirality transfer in the aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement
  作者：James C. Anderson、J. Gair Ford、Matthew Whiting

  DOI：10.1039/b510756c

  日期：——

  The aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements of substrates derived from enantiomerically pure alanine, valine and serine with phenyl and ester anion stabilising groups were investigated for their efficiency in chirality transfer. It was found that a methyl substituent at the stereogenic centre of the rearrangement precursors was inadequate to control the alkene stereoselectivity and enantioselectivity

  研究了对映体纯丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸与苯基和酯阴离子稳定基团衍生的底物的aza- [2,3] -Wittigσ重排，了解它们在手性转移中的效率。发现重排前体的立体中心的甲基取代基不足以控制重排的烯烃立体选择性和对映选择性。酯稳定的缬氨酸和丝氨酸衍生物的阴离子最成功，收率高达66％，烯烃（E）的14：1立体选择和88％的手性转移。注意到了对立体异构中心的立体体积的限制，因为取代基必须足够大才能决定烯烃的立体选择，但不能太大，以免损害活化苯基二甲基甲硅烷基取代基对阴离子稳定基团的导向作用。实验证据表明，O-MOM丝氨酸取代基可能具有互补的协同作用，这可能有助于烯烃的立体选择性和对映选择性。