benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-oxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-6-enoate | 318974-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-oxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-6-enoate
• CAS: 318974-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 357.329
• InChiKey: PHBSTSPLQKBHNN-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-oxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of protected isostatine from achiral precursors using the asymmetric chelate Claisen rearrangement

  摘要：

  Starting from achiral TFA-protected glycine crotyl ester (3) the interesting, suitable protected, enantiomerically pure beta-hydroxy-gamma-amino acid isostatine (7) was synthesized in only four steps. The amino acid obtained can directly be introduced into peptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02486-1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-but-2-en-1-yl N-(2,2,2-trifluoroacetyl)glycinate 在 magnesium ethylate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-oxo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of protected isostatine from achiral precursors using the asymmetric chelate Claisen rearrangement

  摘要：

  Starting from achiral TFA-protected glycine crotyl ester (3) the interesting, suitable protected, enantiomerically pure beta-hydroxy-gamma-amino acid isostatine (7) was synthesized in only four steps. The amino acid obtained can directly be introduced into peptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02486-1

文献信息

• A straightforward synthesis of protected isostatine from achiral precursors using the asymmetric chelate Claisen rearrangement
  作者：Uli Kazmaier、Achim Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02486-1

  日期：1999.1

  Starting from achiral TFA-protected glycine crotyl ester (3) the interesting, suitable protected, enantiomerically pure beta-hydroxy-gamma-amino acid isostatine (7) was synthesized in only four steps. The amino acid obtained can directly be introduced into peptides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.