1-acetoxy-trans-2,3-epoxy-3-phenylpropane | 19950-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-trans-2,3-epoxy-3-phenylpropane
• 英文别名: 3-phenyloxiran-2-ylmethyl acetate；acetic acid-((2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-phenyl-propyl ester)；Essigsaeure-((2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-phenyl-propylester)；[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19950-77-7；19950-78-8；125303-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XCSYHIMAJMWJFD-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-132 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-trans-2,3-epoxy-3-phenylpropane 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到Acetic acid (2S,3S)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ghelfi, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 在 2-吡啶甲酸 、 manganese(II) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-acetoxy-trans-2,3-epoxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  锰（II）/吡啶甲酸催化烯烃的环氧化反应

  摘要：

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00518

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• Regio and diastereoselective oxygen assisted opening by mono-chloroborane-dimethylsulfide of epoxides to anti Chlorohydrins.
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Maria Teresa Bersani、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60037-0

  日期：1992.10

  The opening reaction of epoxides by monochloroborane-dimethylsulfide 1 proceeds by oxygen anchimeric assistance in a regio and diastereoselective manner to give the corresponding anti chlorohydrins.

  通过一氯硼烷-二甲基硫醚1的环氧化物的开环反应通过氧骨架异构反应以区域和非对映选择性的方式进行，得到相应的抗氯代醇。
• Efficient Epoxidation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium and 3-Cyanopyridine
  作者：Hans Adolfsson、Christophe Copéret、Jay P. Chiang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo005623+

  日期：2000.12.1

  The epoxidation of alkenes with 30% aqueous hydrogen peroxide is catalyzed efficiently by methyltrioxorhenium (MTO) in the presence of pyridine additives. The addition of 1-10 mol % of 3-cyanopyridine increases the system's efficiency for terminal and trans-disubstituted alkenes resulting in high isolated yields of the corresponding epoxides. The system allows for epoxidation of alkenes with various

  在吡啶添加剂的存在下，甲基三氧or（MTO）可有效催化烯烃与30％的过氧化氢水溶液的环氧化。加入1-10mol％的3-氰基吡啶增加了系统对末端和反式二取代烯烃的效率，导致相应环氧化物的高分离产率。该系统允许具有各种官能团的烯烃的环氧化。使用吡啶和3-氰基吡啶的混合物作为添加剂，可有效环氧化导致酸敏感产品的烯烃。该方法在操作上非常简单，并使用对环境无害的氧化剂。讨论了不同吡啶添加剂对烯烃转化率和催化剂寿命的影响。