乙酸对硝基亚苄基 | 2929-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸对硝基亚苄基
• 英文名称: 4-nitrobenzylidene diacetate
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-(4-nitrophenyl)-methane；1,1-diacetoxy-1-(4-nitrophenyl)methane；acetyloxy(4-nitrophenyl)methyl acetate；(4-nitrophenyl)methanediyl diacetate；(p-nitrophenyl)methanediol diacetate；bis(diacetoxy)methyl(4-nitrobenzene)；4-Nitrobenzylidene di(acetate)；[acetyloxy-(4-nitrophenyl)methyl] acetate
• CAS: 2929-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• mdl: MFCD00024759
• 分子量: 253.211
• InChiKey: WGESNIARHZFDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸对硝基亚苄基 在 sulphated zirconia 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.6h， 以100%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硫酸化氧化锆作为环保催化剂用于无溶剂条件下的酰基制备、微波辅助的酰基脱保护以及邻羟基苯甲醛脱水二聚体的合成。

  摘要：

  与使用溶剂的传统方法相比，无溶剂方法可在更短的反应时间和更高的产率下区域选择性地合成酰基化合物（1,1-二乙酸酯）。在邻羟基苯甲醛的保护反应中，观察到乙酰化合物和脱水二聚体的形成。脱保护反应涉及稀释的反应物在固体硫酸化氧化锆 (SZ) 催化剂存在下的微波 (MW) 暴露，该催化剂可以轻松回收和重复使用。硫酸化氧化锆被回收多次而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.3390/molecules14104065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 乙酸对硝基亚苄基
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions

  摘要：

  用于治疗癌症或由异常细胞增殖引起的疾病的药物组合物包括芳香醛的酰基衍生物，特别是公式（I）的芳基亚甲基二酯和α-烷氧基芳基亚甲基酯。##STR1##

  公开号：

  US06166074A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 乙酸对硝基亚苄基 sodium nitrate 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of S,S-Acetals under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926431

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Mild and Chemoselective Synthesis and Deprotection of Geminal Diacetates Catalyzed by Titanium(IV) Halides
  作者：Jae-Sang Ryu、Misuk Jung、Jieun Yoon、Hak Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218849

  日期：2010.8

  A novel, mild, and chemoselective method was developed for the preparation of gem-diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of titanium(IV) fluoride (1-5 mol%) under solvent-free conditions at room temperature. The reaction showed a high chemoselectivity toward aldehydes in the presence of ketones. Moreover, titanium(IV) fluoride also catalyzed the deprotection of gem-diacetates

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。