3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene | 188300-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethylenandrost-5-ene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-17,17-dichloro-16-(chloromethylidene)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 188300-83-6
• 化学式: C₂₂H₂₉Cl₃O₂
• 分子量: 431.83
• InChiKey: UFCRLGGTDMHSEZ-KQWODIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (2S,4aR,4bS,7S,8S,8aR)-8-(3-chloro-prop-2-ynyl)-7-(1-hydroxy-but-3-ynyl)-4a,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过D环裂解轻松合成甾族二炔

  摘要：

  描述了甾体D-环到甲酰基炔烃的碱促进的转化以及其向甾体二炔的转化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01543-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-acetamidoandrosta-5,16-diene 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Ring modification of steroids: synthesis of isoxazole annulated steroids from des D-formyl alkyne <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1080/00397911.2021.1955930

  日期：2021.9.17

  Abstract The reaction of 17,17-dichloro-androst-16(E)-chloromethylene with secondary amine base afforded substitution products of exocyclic D-ring ketones, in contrast to the reaction of alkaline base which cleaved steroidal D-ring to des-D formyl alkyne. The des-D formyl alkyne was employed to prepare D-ring annulated isoxazolo steroid via 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction.

  摘要 17,17-二氯-雄甾醇-16( E )-氯亚甲基与仲胺碱的反应提供环外D-环酮的取代产物，而碱性碱的反应将甾体D-环裂解为脱-D-甲酰基炔烃。脱-D 甲酰基炔用于通过 1,3-偶极腈氧化物环加成反应制备 D 环环化异恶唑类固醇。
• Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282
  作者：Boruah, Romesh C.、Ahmed, Shahadat、Sharma, Utpal、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of a Steroidal Diyne via D-ring Cleavage
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01543-8

  日期：1997.9

  A base-promoted conversion of a steroidal D-ring into a formyl alkyne and its conversion to a steroidal diyne is described. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  描述了甾体D-环到甲酰基炔烃的碱促进的转化以及其向甾体二炔的转化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。