3β-hydroxy-17-amino-16-formylandrosta-5,16-diene | 246871-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17-amino-16-formylandrosta-5,16-diene
• 英文别名: 17-amino-16-formyl-3-hydroxy-androst-5,16-diene；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-amino-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carbaldehyde
• CAS: 246871-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: LEOGFCDNWFVIIC-KCMORZRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-amino-16-formylandrosta-5,16-diene 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-acetoxy-17-(N-acetyl-N-ethyl)-16-formylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (20E)-3beta-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮 20-肟 3-乙酸酯 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3β-hydroxy-17-amino-16-formylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile 1,5-rearrangement of β-formylenamides and cleavage of esters catalysed by Pseudomonas fluorescens
  作者：U Bora、M Longchar、A Chetia、B.S.D Kumar、R.C Boruah、J.S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00114-4

  日期：2002.3

  β-Formylenamides undergo a facile 1,5-rearrangement of their N-acetyl groups under the influence of the soil bacterium Pseudomonas fluorescens to afford β-acetoxyenones in good yields. Further, the soil microorganism efficiently cleaves steroidal and non-steroidal acetates to alcohols.

  在土壤细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的影响下，β-甲酰亚酰胺的N-乙酰基容易进行1,5-重排，从而以高收率得到β-乙酰氧烯酮。此外，土壤微生物有效地将甾族和非甾族乙酸酯裂解为醇。