4-(4'-hydroxyanilino)-5-anilinophthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-hydroxyanilino)-5-anilinophthalimide
• 英文别名: 4-Anilino-5-(4-hydroxy-anilino)-phthalimide；5-anilino-6-(4-hydroxyanilino)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: AGGVZVIQMNSAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-anilino-5-(4-methoxy-anilino)-phthalimide 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(4'-hydroxyanilino)-5-anilinophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Substituted diaminophthalimides and analogues

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中Ar.sub.1、Ar.sub.2、A.sub.1、A.sub.2、R和X的定义如描述中所述，具有有价值的药理特性，特别对抗对蛋白激酶抑制作用敏感的疾病，例如肿瘤。它们以已知的方法制备。

  公开号：

  US05491144A1

文献信息

• Preparation of 4-(4′-Hydroxyanilino)-5-anilinophthalimide and 4,5-Bis-(4′-hydroxyanilino)-phthalimide by Microbial Hydroxylation
  作者：Stefan WEIDNER、Klaus GOEKE、Uwe TRINKS、Peter TRAXLER、Katharina UCCI-STOLL、Oreste GHISALBA

  DOI：10.1271/bbb.63.1497

  日期：1999.1

  A microbial screening indicated that two fungal strains, Beauveria bassiana DSM 1344=ATCC 7159 and Cunninghamella elegans DSM 1908=ATCC 9245, as well as four bacterial strains belonging to the genus Streptomyces were able to hydroxylate 4,5-dianilinophthalimide (DAPH, CGP52411) to 4-(4′-hydroxyanilino)-5-anilinophthalimide. Cunninghamella elegans DSM 1908 turned out to be the most active biocatalyst and was also able to form the dihydroxy derivative, 4,5-bis(4′-hydroxyanilino)phthalimide. The reaction for the monohydroxylated biotransformation product was carried out on a preparative scale, and the culture conditions for the formation of 4-(4′-hydroxy- anilino)-5-anilinophthalimide with this strain were op-timized.

  微生物筛选表明，两种真菌菌株，白僵菌 DSM 1344=ATCC 7159 和 Cunninghamella elegans DSM 1908=ATCC 9245，以及属于链霉菌属的四种细菌菌株能够羟基化 4,5-二苯胺邻苯二甲酰亚胺（DAPH，CGP52411）至4-(4'-羟基苯胺基)-5-苯胺基邻苯二甲酰亚胺。 Cunninghamella elegans DSM 1908 被证明是最活跃的生物催化剂，并且还能够形成二羟基衍生物 4,5-双（4'-羟基苯胺基）邻苯二甲酰亚胺。单羟基化生物转化产物的反应以制备规模进行，并优化了该菌株形成4-(4'-羟基苯胺基)-5-苯胺基邻苯二甲酰亚胺的培养条件。
• Substituierte Diaminophthalimide und Analoga
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0516588A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Verbindungen der Formel I, worin Ar₁, Ar₂, A₁, A₂, R und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen auf die Hemmung von Proteinkinasen ansprechende Erkrankungen, z. B. Tumoren, wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物、 其中 Ar₁、Ar₂、A₁、A₂、R 和 X 的含义在描述中给出，它们具有重要的药用特性，对抑制蛋白激酶的疾病（如肿瘤）特别有效。它们的生产方式本身是已知的。
• US5491144A
  申请人：——

  公开号：US5491144A

  公开（公告）日：1996-02-13
• US5663336A
  申请人：——

  公开号：US5663336A

  公开（公告）日：1997-09-02
• Substituted diaminophthalimides and analogues
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05491144A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  Compounds of formula I ##STR1## wherein Ar.sub.1, Ar.sub.2, A.sub.1, A.sub.2, R and X are as defined in the description, exhibit valuable pharmaceutical properties and are effective especially against diseases responsive to the inhibition of protein kinases, for example tumors. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物##STR1##其中Ar.sub.1、Ar.sub.2、A.sub.1、A.sub.2、R和X的定义如描述中所述，具有有价值的药理特性，特别对抗对蛋白激酶抑制作用敏感的疾病，例如肿瘤。它们以已知的方法制备。