4,5-bis(phenylamino)phthalic acid dimethyl ester | 130672-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(phenylamino)phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4,5-bis(anilino)phthalate；dimethyl 4,5-dianilinophthalate；4,5-bisphenylamino-phthalic acid dimethyl ester；4,5-bis(anilino)phthalic acid dimethylester；Dimethyl 4,5-dianilinobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 130672-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: WJWUNGQMBUGZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(phenylamino)phthalic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4,5-二苯胺基酞酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苯胺基邻苯二甲酰亚胺的合成及相关类似物，通过钯催化胺化处理阿尔茨海默氏病

  摘要：

  DAPH（4,5-二苯并邻苯二甲酰亚胺）先前已被证明可以逆转与阿尔茨海默氏病相关的神经毒性原纤维的形成。我们已经开发了一种合成DAPH和结构相关类似物的合成途径，该途径采用钯催化的胺化作用作为关键的键形成步骤。容易获得所需的底物，并且它们与取代的苯胺的偶联通常以高收率进行。因此，可以以模块化方式快速访问各种DAPH类似物。另外，本文描述的途径也应适合于将其他种类的亲核试剂掺入分子框架。

  DOI：

  10.1021/jo051096o
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclohexa-1,4-dienedicarboxylate 在 苯胺 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-bis(phenylamino)phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted diaminophthalimides and analogues

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中Ar.sub.1、Ar.sub.2、A.sub.1、A.sub.2、R和X的定义如描述中所述，具有有价值的药理特性，特别对抗对蛋白激酶抑制作用敏感的疾病，例如肿瘤。它们以已知的方法制备。

  公开号：

  US05491144A1

文献信息

• Design and Characterization of 4,5-Bis(diarylamino)phthalic Acid Diesters as a New Class of Fluorophores Exhibiting Efficient Blue Emission in the Solid State
  作者：Masaki Shimizu、Tomokazu Tamagawa

  DOI：10.1002/ejoc.201403272

  日期：2015.1

  We developed 4,5-bis(diarylamino)phthalic acid diesters as blue fluorophores exhibiting efficient photoluminescence in powder and in a thin film of pol(methyl methacrylate). Increasing the electron-donating nature of the substituents in the para positions of the diarylamino moieties in the dimethyl esters increased the redshift in the fluorescence spectrum. Replacing the methoxycarbonyl groups with

  我们开发了 4,5-双（二芳基氨基）邻苯二甲酸二酯作为蓝色荧光团，在粉末和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中表现出有效的光致发光。增加二甲酯中二芳基氨基部分的对位取代基的给电子性质增加了荧光光谱中的红移。用芳氧基羰基代替甲氧基羰基也会引起荧光光谱的红移。因此，通过简单的分子修饰可以微调发射的颜色。单晶 X 射线分析揭示了晶体中松散堆积的扭曲构象。密度泛函理论计算表明，激发过程受从二芳基氨基部分到烷氧基羰基的分子内电荷转移控制。
• Substituierte Diaminophthalimide und Analoga
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0516588A1

  公开（公告）日：1992-12-02

  Verbindungen der Formel I, worin Ar₁, Ar₂, A₁, A₂, R und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen auf die Hemmung von Proteinkinasen ansprechende Erkrankungen, z. B. Tumoren, wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物、 其中 Ar₁、Ar₂、A₁、A₂、R 和 X 的含义在描述中给出，它们具有重要的药用特性，对抑制蛋白激酶的疾病（如肿瘤）特别有效。它们的生产方式本身是已知的。
• Substituierte Derivate von Diaminophthalimid als Protein-Tyrosin-Kinase-Hemmer
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0600830A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel I, worin A₁ und A₂ unabhängig voneinander substituiertes Niederalkyl, substituiertes Niederalkenyl, substituiertes Niederalkinyl oder Wasserstoff bedeuten, wobei maximal einer der Reste A₁ und A₂ Wasserstoff bedeuten kann, oder A₁ und A₂ zusammen durch Substituenten ausser Niederalkyl und ausser Hydroxy substituiertes Niederalkylen bedeuten; Ar₁ und Ar₂ unabhängig voneinander Aryl, Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl bedeuten, die Gruppe -C(=X)- für -C(=O)-, -C(=S)-, -CH₂-oder -C(=CR₁R₂)- steht, wobei R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten, und R Wasserstoff, Niederalkyl, Arylniederalkyl, Aryl, Amino, Hydroxy oder Niederalkoxy bedeutet, Salze davon, sofern salzbildende Gruppen vorliegen, und/oder Tautomere davon, sofern tautomerisierbare Reste vorliegen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten, und die Verwendung dieser Verbindungen zur therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers oder zur Herstellung pharmazeutischer Präparate.

  描述了式 I 的化合物、 其中 A₁ 和 A₂ 相互独立地表示取代的低级烷基、取代的低级烯基、取代的低级炔基或氢，A₁ 和 A₂ 自由基中最多有一个表示氢，或者 A₁ 和 A₂ 共同表示被除低级烷基和羟基以外的取代基取代的低级亚烷基；Ar₁ 和 Ar₂ 各自表示芳基、杂芳基或未取代或取代的环烷基，基团 -C(=X)- 表示 -C(=O)-、-C(=S)-、-CH₂- 或 -C(=CR₁R₂)-、其中 R₁ 和 R₂ 独立地为氢或低级烷基，R 为氢、低级烷基、芳基-低级烷基、芳基、氨基、羟基或低级烷氧基，以及它们的盐、如果存在成盐基团，和/或其同系物（如果存在可同系物基团），制备这些化合物的工艺，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物对人体或动物进行治疗或制备药物组合物。
• Phthalazinonderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0600831A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Erfindungsgemäss sind Verbindungen der Formel I, worin A₁ und A₂ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl; Heterocyclylniederalkyl, Acyl, Niederalkylsulfonyl oder Arylsulfonyl; oder zusammen gegebenanfalls substituiertes Niederalkylen bedeuten; Ar₁ und Ar₂ Aryl, Heteroaryl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bedeuten; X für Sauerstoff oder Schwefel steht; und worin Q einen bivalenten Rest der Formel bedeutet, welcher über sein Y tragendes Kohlenstoffatom an das Q bindende Kohlenstoffatom und über sein RB tragendes Stickstoffatom an das RA tragende Stickstoffatom in Formel I gebunden ist, worin Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und RA und RB Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Acyl bedeuten; oder worin Q einen bivalenten Rest der Formel bedeutet, welcher über sein Kohlenstoffatom an das Q bindende Kohlenstoffatom und über sein Stickstoffatom an das RA tragende Stickstoffatom in Formel I gebunden ist, wobei RA die genannten Bedeutungen ausser Acyl hat; Salze davon und Tautomere davon. Diese hemmen Proteinkinasen, wie Protein-Tyrosinkinasen.

  根据本发明，式 I 的化合物、 其中 A₁和 A₂ 是氢、任选取代的低级烷基、低级烯基或低级炔基；杂环低级烷基、酰基、低级烷基磺酰基或芳基磺酰基；或一起是任选取代的低级亚烷基；Ar₁ 和 Ar₂ 是芳基、杂芳基或任选取代的环烷基；X 是氧或硫；以及 Q 是式中的二价基。 通过其含有 Y 的碳原子与键合 Q 的碳原子键合，并通过其含有 RB 的氮原子与式 I 中含有 RA 的氮原子键合，其中 Y 是氧或硫，RA 和 RB 是氢、任选取代的低级烷基或酰基；或其中 Q 是式中的二价基 其中 Q 是式 I 的二价自由基，它通过碳原子与结合 Q 的碳原子结合，并通过氮原子与式 I 中携带 RA 的氮原子结合，RA 除酰基外具有上述含义；其盐类和同系物。这些物质可抑制蛋白激酶，如蛋白酪氨酸激酶。
• Diaminobenzoe- und Diaminophthalsäurederivate und ihre Verfahren als Proteinkinase-Inhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0600832A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin A₁ und A₂ Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl, Heterocyclylniederalkyl, Acyl, Niederalkylsulfonyl oder Arylsulfonyl bedeuten, oder zusammen unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkylen bedeuten; Ar₁ und Ar₂ Aryl, Heteroaryl oder unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl bedeuten, X für O oder S, Y für Amino, substituiertes Amino, substituiertes Niederalkoxy oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkylthio; oder, falls X für O und Z für substituiertes Methyl stehen, für Hydroxy steht; und Z für substituiertes Methyl, Carboxy oder verestertes oder amidiertes Carboxy oder Thiocarboxy steht; oder Y und Z zusammen 1-Oxamethylen bedeuten; Salze davon, Tautomere davon, Verfahren zur Herstellung, pharmazeutische Präparate, und/oder diese Verbindungen zur therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers oder zur Herstellung pharmazeutischer Präparate. Die Verbindungen hemmen Proteinkinasen.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 A₁ 和 A₂ 表示氢、未取代或取代的低级烷基、低级烯基或低级炔基、杂环低级烷基、酰基、低级烷基磺酰基或芳基磺酰基，或共同表示未取代或取代的低级亚烷基；Ar₁ 和 Ar₂ 是芳基、杂芳基或未取代或取代的环烷基，X 是 O 或 S，Y 是氨基、取代的氨基、取代的低级烷氧基或未取代或取代的低级烷硫基；或当 X 为 O 且 Z 为取代的甲基时，为羟基；且 Z 为取代的甲基、羧基或酯化或酰胺化的羧基或硫代羧基；或 Y 和 Z 合在一起为 1-氧代亚甲基；其盐、其同系物、其制备工艺、药物组合物和/或这些化合物用于治疗人体或动物体或制备药物组合物。这些化合物可抑制蛋白激酶。