3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 3-[(R)-2-[(3S,4R)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxoazetidin-4-yl]propionyl]-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one；3-[(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 460.646
• InChiKey: LPQPJRGOJUCTRP-OHDICMOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one 、 水合甲醇 、 、 双氧水 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以Thus 4.3 g of (R)-2-[(3S,4S)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxoazetidin-4-yl]propionic acid was obtained的产率得到(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 4-substituted azetidinone derivative

  摘要：

  本发明提供了一种生产4-取代氮杂环戊酮的方法。该方法包括将式（I）：其中R表示氢原子或N的保护基，R1表示可以是具有未保护或保护的羟基的取代基的烷基；Z表示离去基；与式（II）：其中R2表示氢或烷基，R3和R4分别表示氢，烷基，烯基，炔基，苯基，环烷基或萘基，或R3和R4与它们键合的碳原子形成一个环系统；X和Y分别表示氧，硫或N-R1，其中R1表示氢原子或低烷基；A、B、D和E分别表示氮或C-R2，其中R2表示氢，卤素，低烷基或低烷氧基，至少两个A、B、D和E是C-R2；并且涉及G、J和K的一个环中有两个碳/碳双键，其中G、J和K中的一个表示氧，硫或N-R1，而其余两个表示C-R2；在M（Hal）n（R5）m（V）的存在下进行反应，其中M表示金属原子；Hal表示卤素；R5表示低烷基，低烷氧基，苯氧基，取代苯氧基或环戊二烯基；n和m分别为0、1、2、3、4或5，前提是n+m代表M的价；并加入碱，从而得到：式（III）。

  公开号：

  US05792861A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• Highly stereoselective and practical synthesis of a key intermediate for 1-β-methylcarbapenems
  作者：Takeshi Yamanaka、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00980-x

  日期：1996.7

  acetoxyazetidinone 3 to give an adduct 4b in 87% yield with virtually complete β-selectivity which was transformed by simple hydrolysis into the optically pure azetidinone-4-isopropionic acid derivative 5, a key intermediate of 1-β-methylcarbapenems.

  使由N-丙酰基-2、2-二乙基-1、3-苯并恶嗪酮2b生成的烯醇钠与乙酰氧基氮杂环丁酮3反应，以87％的收率得到加合物4b，其β-选择性几乎完全，可通过简单水解转化为加合物光学纯的氮杂环丁酮-4-异丙酸衍生物5（1-β-甲基卡巴南的关键中间体）。
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00110a001

  日期：1995.3