2-(4''-methylphenyl)-5-(3'-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole | 56352-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4''-methylphenyl)-5-(3'-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-(3-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole；3-(5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine；2-p-tolyl-5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-oxadiazole；3-(5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-pyridine；2-(pyridin-3-yl)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；1-(p-Tolyl)-5--1.3.4-oxadiazol；2-(3-Pyridyl)-5-(4-tolyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methylphenyl)-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 56352-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: WYYYIYXYBQGPMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  34.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4''-methylphenyl)-5-(3'-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑结构槟榔碱衍生物的设计、合成及生物活性

  摘要：

  农药在农业发展中发挥着重要作用，可以防治农作物病虫害，提高农作物产量和品质。然而，农药的滥用和使用不当会导致环境污染和害虫抗性问题等负面影响。迫切需要开发绿色、安全、高效的农药。本工作以天然产物槟榔碱为母体结构，设计、合成了一系列槟榔碱衍生物，并系统研究了其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。首次发现这些化合物具有良好至优异的抗TMV活性。 、、、、、、、、、的抗病毒活性均高于宁南霉素。结构简单、活性优异的化合物（EC 值 146 µg/mL）和（EC 值 161 µg/mL）成为新的抗病毒候选药物。我们选择进一步研究其抗病毒机制，发现它可以通过作用于病毒外壳蛋白（CP）来导致病毒碎片。我们通过分子对接进一步验证了这一结果。这些化合物还对 8 种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为槟榔碱衍生物在农业领域的应用奠定了理论基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107708
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4''-methylphenyl)-5-(3'-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物的新型蓝绿色电致发光材料的合成与表征

  摘要：

  通过芳环加成合成了新的官能化恶二唑-三唑并吡啶酮衍生物。使用三唑并吡啶酮的发色团，这些化合物在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱显示在 430 和 520 nm 之间的发射峰。根据光谱研究和循环伏安图的测量，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物具有作为高效、蓝绿色、有机发光器件材料的巨大潜力。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:212–219, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20285

  DOI：

  10.1002/hc.20285

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Pharmacological evaluation and characterizations of newly synthesized 1,2,4-triazoles
  作者：Navin B. Patel、Imran H. Khan、Smita D. Rajani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.031

  日期：2010.9

  multistep synthesis sequence beginning with ethyl nicotinoate 3 which on treatment with hydrazine hydrate yields nicotinoyl hydrazide 4. Intermolecular cyclisation of 4 with 4-methylbenzoic acid in presence of phosphorous oxy chloride affords 2-(3-pyridyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 5. Condensation of 5 with various substituted 2-hydrazino benzothiazole 2a–j results in 3-(3-pyridyl)-5-(4-meth

  通过获得三唑类似物。从烟酸乙酯3开始的多步合成序列 ，在用水合肼处理时产生烟酰酰肼4。在氯氧化磷存在下，用4-甲基苯甲酸将4进行分子间环化，得到2-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑5。5与各种取代的2-肼基苯并噻唑2a – j缩合，生成3-（3-吡啶基）-5-（4-甲基苯基）-4-（N-取代-1,3-苯并噻唑-2-氨基）-4 H -1,2,4-三唑6a – j类似物。所有化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据进行了表征。使用Lowenstein-Jensen培养基对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株进行了体外抗结核活性，并采用肉汤微量稀释法对各种细菌和真菌进行了抗菌活性。化合物2e，6a，6b，6c，6d，6g，6h和6i作为有希望的抗菌药物出现。还观察到有希望的抗微生物剂已被证明是更好的抗结核药。与利福平相比，化合物6j显示出更好的抗结核活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lee Chih-Hung

  公开号：US20080255203A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to heterocyclic derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The heterocyclic derivatives, more particularly can be substituted oxadiazole compounds and derivatives thereof.

  本发明涉及杂环衍生物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和障碍的方法。这些杂环衍生物，更具体地说，可以是取代的噁唑烷化合物及其衍生物。
• Use of Ester Formylhydrazones for the Synthesis of 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Nuri Yildirim、Olcay Bekircan

  DOI：10.3184/174751913x13603559594859

  日期：2013.3

  A series of ester formylhydrazones were synthesised by the reaction of alkyl imidate hydrochlorides with formyl-hydrazine. Treatment of the ester formylhydrazones with acetic acid hydrazide, isonicotinic acid hydrazide, nicotinic acid hydrazide, and 4-hydroxybenzhydrazide resulted in the formation of either 4-acylamino-4H-1,2,4-triazoles or 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. 3-Alkyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1

  通过亚胺酸烷基酯盐酸盐与甲酰肼反应合成了一系列酯甲酰腙。用乙酸酰肼、异烟酸酰肼、烟酸酰肼和 4-羟基苯甲酰肼处理酯甲酰腙导致形成 4-酰氨基-4H-1,2,4-三唑或 2,5-二取代的 1,3 ,4-恶二唑。3-烷基-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮是通过酯甲酰腙与碳酰肼反应合成的。一些芳基氨基化合物是通过 4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones 与几种醛反应合成的。这些化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 UV 光谱技术进行了表征。
• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。