(S)-2-(3-benzoylthioureido)propanoic acid | 206557-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-benzoylthioureido)propanoic acid
• 英文别名: 2-(3-Benzoylthioureido)propionic acid；(2S)-2-(benzoylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 206557-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: DYKPOBPEKRSEKL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-benzoylthioureido)propanoic acid 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰异硫氰酸酯的一些氨基酸衍生物的表征：晶体结构及其反应性的理论预测

  摘要：

  摘要 苯甲酰异硫氰酸酯与 l-丝氨酸、l-脯氨酸、d-甲硫氨酸和 l-丙氨酸反应得到 2-[(苯甲酰氨基甲硫酰)氨基]-3-羟基丙酸 (I), 1-(苯甲酰氨基甲硫酰)吡咯烷-2-羧酸酸(II)、2-[(苯甲酰基氨基甲硫酰基)氨基]-4-(甲基硫酰基)丁酸(III)和2-[(苯甲酰基氨基甲硫酰基)氨基]丙酸(IV)。这些化合物已通过红外、核磁共振、微量分析和质谱进行表征。还讨论了所有化合物的晶体结构。化合物II在溶液中显示旋转异构体。已经进行了化合物前沿轨道的 DFT 计算，以确定对 HOMO 和 LUMO 有贡献的基团，并研究它们对这些化合物的反应性的贡献。计算表明，这些化合物中的羧酸基团是非反应性的，因此通过在羧酸上的环化作用转化为苯并咪唑是不切实际的。化合物 I-IV 分别与邻苯二胺反应不成功但得到化合物 V 进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.05.053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-(3-benzoylthioureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑和2-[(苯甲酰基氨基甲硫酰基)氨基]丙酸共晶的表征和计算研究

  摘要：

  合成了 2-氨基苯并咪唑和 2-[(苯甲酰基氨基甲硫酰基) 氨基] 丙酸的新型共晶，并通过光谱、元素分析、GC-MS 和单晶 XRD 对其进行了表征。对参与共晶形成的结构进行了计算，并解释了它们对反应性的贡献。

  DOI：

  10.1134/s0022476618050268

文献信息

• Water soluble Ru (II)– <i>p</i> ‐cymene complexes of chiral aroylthiourea ligands derived from unprotected D/L‐alanine as proficient catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Mani Mary Sheeba、Manoharan Muthu Tamizh、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.4667

  日期：——

  The newfangled chiral aroylthiourea ligands (L1‐L6) were produced from unprotected D/L‐alanine and their water soluble Ru (II) organometallic catalysts (1–6) were designed from their reaction with [RuCl2(η6‐p‐cymene)]2. The analytical and spectral methods were used to confirm the structure of the ligands and complexes. The solid state structure of L1, 5 and 6 was confirmed by single crystal XRD. The

  新奇的手性配体aroylthiourea（L1-L6）从未受保护的d / L-丙氨酸被生产和它们的水溶性的Ru（II）的有机金属催化剂（1 - 6）从它们的反应设计有将[RuCl 2（η 6 - p -cymene ）] 2。使用分析和光谱方法来确认配体和配合物的结构。L1，所述的固态结构5和6通过单晶X射线衍射证实。有机金属化合物（1 – 6）在水介质中存在甲酸和三乙胺的情况下，催化芳族，杂芳族和大体积酮的不对称转移加氢反应，生成相应的对映纯仲醇，具有令人赞叹的转化率（最高99％）和有吸引力的对映体过量（ee最高98％）在非惰性大气条件下。
• Piano-stool Ru(II)-benzene complexes bearing D/L-alanine derived chiral aroylthiourea ligands for asymmetric transfer hydrogenation of ketones in water
  作者：Mani Mary Sheeba、Nattamai S P Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1007/s12039-018-1566-5

  日期：2018.12

  than that of p-cymene analogues in water. Graphical AbstractThe water-soluble chiral Ru(II)-benzene complexes were produced from the reactions between \([\hbox RuCl}_2}(\eta ^6}\hbox -C}_6}\hbox H}_6})]_2 }\) and the chiral aroylthiourea ligands derived from unprotected D/L-alanine. The catalytic activity of the Ru(II)-benzene complexes toward enantioselective reduction of ketones was found to

  摘要[ \（\ hbox RuCl} _ 2}（\ eta ^ 6} \ hbox -C} _ 6} \ hbox H} _类型的新型水溶性手性Ru（II）-苯配合物6}} \ hbox L} \） ]是从\（[\ hbox RuCl} _ 2}（\ eta ^ 6} \ hbox -C} _ 6} \ hbox H} _ 6}）] _ 2} \）和衍生自未保护的D / L-丙氨酸的手性芳酰硫脲配体（L），并进行了表征。通过单晶X射线衍射技术证实了代表性配合物的固态结构。Ru（II）-苯配合物催化芳族酮向其对映纯仲醇的不对称转移氢化（ATH）。该反应在甲酸-三乙胺混合物在水中的条件下进行，所获得的产物醇的转化率极高（至多99％），对映体过量（至多99％）。催化体系的范围扩展到各种芳族酮。朝向对映选择性还原酮的本水溶性钌-苯配合物的催化活性比的相当高的p-cymene类似物在水中。
• One-pot synthesis of functionalized α-acyloxythioamides from N-Protected a-amino acids as an acid component in the passerini reaction in an ionic liquid
  作者：I. Yavari、A. S. Shahvelayati、M. Ghanbari、M. Ghazvini、M. Piltan

  DOI：10.1007/bf03245894

  日期：2011.9

  N-Protected alpha-amino acids, prepared from benzoyl chlorides, KSCN and alpha-amino acids, were used as the acid component in the Passerini reaction, in an ionic liquid, to produce functionalized alpha-acyloxythioamides in 59-95% yields. The work-up procedure was fairly simple and the products did not require further purification.