5-(吗啉甲基)-2-硫羰基-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮 | 89665-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(吗啉甲基)-2-硫羰基-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5-morpholinomethyl-2-thiouracil
• 英文别名: 5-morpholinomethyl-2-thiouracyl；5-(Morpholinomethyl)-2-thiouracil；5-(morpholin-4-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 89665-74-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD01689081
• 分子量: 227.287
• InChiKey: BGEPLLSIVTXHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223～224℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 5-(吗啉甲基)-2-硫羰基-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以58%的产率得到2-m-bromobenzylthio-5-morpholinomethyl-uracil*2HBr
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基的硫杂类似物：新的邻-（间-和对-）溴苄基s-单和SN-1-二取代的5-吗啉代甲基（5-哌啶子基甲基）-2-硫尿嘧啶的合成和EIMS研究

  摘要：

  制备了11种新的5-吗啉代甲基-2-硫氧尿嘧啶（MMTU）和5-哌啶子基甲基-2-硫氧尿嘧啶（PMTU）的邻-（间-和对-）溴苄S-单和SN-1-二取代衍生物，并且它们的EI已经研究了诱导质谱碎片化。已经表明，从EIMS光谱获得的数据可用于区分异构体

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440109
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-硫脲嘧啶 、 聚合甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93.4%的产率得到5-(吗啉甲基)-2-硫羰基-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  A new antimetabolite, 5-morpholinomethyl-2-thiouracil—spectral properties, thermal profiles, antibacterial, antifungal and antitumour studies of some of its metal chelates

  摘要：

  一种新的抗代谢物胸腺嘧啶，5-莫尔福林甲基-2-硫尿嘧啶（MMTU）通过2-硫尿嘧啶、甲醛和莫尔福林的曼尼赫反应合成。利用从微量元素分析到XRD研究等多种技术对产品进行了化学和结构特征表征。大约有十三种金属离子与MMTU形成的配合物被分离，发现其表现出五种不同类型的配位模式，如单齿二聚体、双齿、双齿双核、三齿双核和四齿双核。为了对基于配合物光谱研究提出的供体原子进行实验结果的理论支持，采用MOPAC进行了半经验量子力学计算。对一些配合物表现出的异常行为进行了基于空间位阻和在六元金属络合物形成过程中获得的稳定能量增益的解释。评估了热力学和动力学参数。同时还进行了抗菌、抗真菌和抗肿瘤研究。配合物的结构、热稳定性和生物活性之间的关系也得到了关联。

  DOI：

  10.1039/b202127g