2'-deoxyadenosine-5'-phosphoimidazolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine-5'-phosphoimidazolide
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine-5'-phosphorimidazolide；deoxyadenosine-5'-phosphorimidazolide；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₇O₅P
• 分子量: 381.288
• InChiKey: CKZULEWARITEQM-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine-5'-phosphoimidazolide 生成 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  ISAGULYANTS, M. G.;IVANOVSKAYA, M. G.;LEBEDEVA, I. V.;SHABAROVA, Z. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 5, 723-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 在 亚磷酸三苯酯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-deoxyadenosine-5'-phosphoimidazolide
  参考文献：
  名称：

  将人类 Fhit（一种二腺苷三磷酸水解酶）改造为高效的二核苷多磷酸合酶

  摘要：

  假定的人类肿瘤抑制基因 FHIT 编码 Fhit，即脆弱的组氨酸三联体蛋白。Fhit 被认为参与涉及双核苷多磷酸的信号转导途径。Fhit 催化 P1-5'-O-腺苷-P3-5'-O-三磷酸腺苷 (Ap3A) 依赖 Mg2+ 水解为 AMP 和 MgADP。His96 突变为甘氨酸会使 Fhit 作为磷酸酐（如 Ap3A）水解的催化剂失效。然而，突变酶 H96G-Fhit 在核苷 5'-磷咪唑化物与核苷二磷酸和三磷酸的反应中有效催化磷酸酐键的合成。H96G-Fhit 可用于合成多种二核苷三磷酸和四磷酸。我们在此描述了使用 H96G-Fhit 催化 Ap3A、Ap3C、Ap3G、Ap3T、Ap3U、Cp3U、Tp3U、dAp3U、Ap4A、

  DOI：

  10.1021/ja0400640

文献信息

• PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ADELFINSKAYA Olga

  公开号：US20100093656A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention relates to novel phosphate-modified nucleosides, and methods for producing them, being useful for the prevention or treatment of a viral infection in a mammal, and for preparing oligonucleotides by DNA/RNA polymerase-dependent amplification, e.g. PCR.

  这项发明涉及新型磷酸酯修饰核苷，以及生产它们的方法，可用于预防或治疗哺乳动物体内的病毒感染，并通过DNA/RNA聚合酶依赖扩增（例如PCR）来制备寡核苷酸。
• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。
• The reaction of activated RNA species with aqueous fluoride ion: a convenient synthesis of nucleotide 5′-phosphorofluoridates and a note on the mechanism
  作者：Michael F. Aldersley、Prakash C. Joshi、Herbert M. Schwartz、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.051

  日期：2014.2

  The chemistry of 5′-phosphorimidazolides of ribonucleosides is extended to include their reaction with alkali metal fluorides in aqueous solution. High yields of 5′-phosphorofluoridates are formed, especially with potassium fluoride, but no detectable oligomerization products were formed. A combination of HPLC, mass spectrometry, synthesis, kinetics, and NMR confirms the identities of the products

  核糖核苷的5'-磷酰胺基咪唑化物的化学作用得以扩展，包括它们与水溶液中的碱金属氟化物的反应。形成了高产率的5'-氟代磷酸酯，尤其是氟化钾，但未形成可检测到的低聚产物。HPLC，质谱，合成，动力学和NMR的结合证实了产物的身份。适当控制pH值可在较短的反应时间内获得更高的收率。该新方法与涉及非水化学或带有三磷酸核苷酸的水化学的其他合成路线形成了鲜明的对比。
• 3-Phosphono-l-alanine as pyrophosphate mimic for DNA synthesis using HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Shiqiong Yang、Mathy Froeyen、Eveline Lescrinier、Philippe Marlière、Piet Herdewijn

  DOI：10.1039/c0ob00554a

  日期：——

  phosph(on)ate amino acid phosphoramidate analogues of deoxynucleotides were synthesized as potential substrates for HIV-1 reverse transcriptase. Taurine, L-cysteic acid, 3-phosphono-L-alanine, O-sulfonato-L-serine, and O-phospho-L-serine were investigated as leaving groups in an enzyme catalyzed DNA synthesis protocol. Among these analogues, the phosphonate congener performed best and 3-phosphono-L-alanine

  合成了一系列脱氧核苷酸的硫酸盐和磷酸盐氨基酸氨基磷酸酯类似物作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。 牛磺酸， L-半胱氨酸， 3-膦基-L-丙氨酸，ø -sulfonato-大号-丝氨酸，和O-磷酸-L-丝氨酸作为酶催化的DNA合成方案中的离去基团进行了研究。在这些类似物中，膦酸酯同类物表现最好，3-膦基-L-丙氨酸 可以被认为是拟南芥的焦磷酸盐（PPi）部分的出色模仿 脱氧腺苷三磷酸用于核酸的酶促合成。在单核苷酸掺入测定过程中，使用3-膦酰基L -Ala-dAMP作为底物可在60分钟内以50μM的速率将P + 1链转化为95％（浓度比L -Asp-低10倍）dAMP），并改善了结合动力学，减少了停滞现象。对于所研究的序列，掺入的效率是碱基依赖性的，并且以递减的顺序排列（A≥T = G> C）。在所有情况下，合并均遵循Watson-Crick规则。
• ISAGULYANTS, M. G.;IVANOVSKAYA, M. G.;LEBEDEVA, I. V.;SHABAROVA, Z. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 5, 723-731
  作者：ISAGULYANTS, M. G.、IVANOVSKAYA, M. G.、LEBEDEVA, I. V.、SHABAROVA, Z. A.

  DOI：——

  日期：——