5-氨基-1,3-苯二酚 | 20734-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-氨基-1,3-苯二酚
• 中文别名: 5-氨基间苯二酚
• 英文名称: 5-aminobenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-aminoresorcinol；3,5-dihydroxyaniline；3,5-dihydroxyphenylamine
• CAS: 20734-67-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD19159800
• 分子量: 125.127
• InChiKey: PDCMTKJRBAZZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-苯二酚 在 盐酸 、 C₄₈H₄₂Cl₂O₄P₄Pd₂ 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.7 MPa 条件下， 反应 14.58h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Heck Arylation of Styrenes Promoted by an Air-Stable Phosphinito Complex with Palladium(II); Synthesis of Resveratrol

  摘要：

  发现一种空气稳定的磷酸酯钯(II)配合物在多种芳基卤化物和苯乙烯的赫克反应中是高效催化剂。白藜芦醇以63%的总产率被简明合成；反应在常规加热和微波加热下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289664
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-氨基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6H-indolo[2,3-b]quinoline cores

  摘要：

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc04264k

文献信息

• [EN] 3-AMINO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] 3-AMINO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202755A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Compounds of formula (I) as described hereinprocesses for their production and their use as anti-cancer agents.

  本文描述的式(I)化合物，其生产方法及其作为抗癌药物的用途。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Transfer, Amplification, and Inversion of Helical Chirality Mediated by Concerted Interactions of C₃-Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Cheol-Hee Ahn、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Daniela A. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja110753s

  日期：2011.2.23

  containing 16 first and second generation C(3)-symmetric self-assembling dendrimers based on dendrons connected at their apex via trisesters and trisamides of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid is reported. A combination of X-ray diffraction and CD/UV analysis methods demonstrated that their C(3)-symmetry modulates different degrees of packing on the periphery of supramolecular structures that are responsible for

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives as potential SARS-CoV-2 and MERS-CoV treatments
  作者：Jun Young Lee、Young Sup Shin、Sangeun Jeon、Se In Lee、Soojin Noh、Jung-Eun Cho、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127885

  日期：2021.5

  effective antivirals to treat them. 2-Aminoquinazolin-4(3H)-one derivatives were newly designed, synthesized, and investigated to show the inhibitory effects on SARS-CoV-2 and MERS-CoV. Among the synthesized derivatives, 7-chloro-2-((3,5-dichlorophenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one (9g) and 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)-5-hydroxyquinazolin-4 (3H)-one (11e) showed the most potent anti-SARS-CoV-2 activities

  尽管致命冠状病毒的威胁日益增加，但目前还没有经过证明有效的抗病毒药物可以治疗它们。新设计、合成并研究了 2-Aminoquinazolin-4(3 H )-one 衍生物，以显示对 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 的抑制作用。合成的衍生物中，7-氯-2-((3,5-二氯苯基)氨基)喹唑啉-4( 3H )-酮( 9g )和2-((3,5-二氯苯基)氨基)-5-羟基喹唑啉-4 (3 H )-one ( 11e ) 显示出最有效的抗 SARS-CoV-2 活性 (IC 50 < 0.25 μM) 和抗 MERS-CoV 活性 (IC 50 < 1.1 μM)，且无细胞毒性（ CC 50 > 25 μM）。此外，两种化合物在代谢稳定性、hERG 结合亲和力、CYP 抑制和初步 PK 研究方面均显示出可接受的结果。
• Anion-Accelerated Palladium-Mediated Intramolecular Cyclizations: Synthesis of Benzofurans, Indoles, and a Benzopyran
  作者：D.David Hennings、Seiji Iwasa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01468-8

  日期：1997.9

  Substituted benzo-fused heterocycles such as indoles, benzofurans, and a benzopyran were obtained using an intramolecular cross-coupling of vinyl halides with phenols. This transformation represents a new route to these heterocycles and is accomplished using a palladacyclic catalyst under anionic conditions. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  使用卤代乙烯与酚的分子内交叉偶联获得取代的苯并稠合的杂环，例如吲哚，苯并呋喃和苯并吡喃。该转化代表了通往这些杂环的新途径，并且是在阴离子条件下使用钯环催化剂完成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。