(E)-1-(3,5-di-isopropoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)ethene | 587870-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(3,5-di-isopropoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)ethene
• 英文别名: trans-3,4',5-triisopropoxystilbene；1,3-di(propan-2-yloxy)-5-[(E)-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 587870-67-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: LPOGMZWXFAZRMV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-di-isopropoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)ethene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究。在芳基肉桂酸合成中的应用

  摘要：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00405-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 喹啉 、 copper chromite 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-1-(3,5-di-isopropoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究。在芳基肉桂酸合成中的应用

  摘要：

  通过珀金斯反应对白藜芦醇合成的重新研究可以改进该方法并确定中间体的构型。该结果被用于几种芳基肉桂酸的合成，以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00405-8

文献信息

• Alkylated resveratrol prodrugs and metabolites as potential therapeutics for neurodegenerative diseases
  作者：Pablo Peñalver、Efres Belmonte-Reche、Norma Adán、Marta Caro、María Luisa Mateos-Martín、Mario Delgado、Elena González-Rey、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.037

  日期：2018.2

  its low efficacy and bioavailability. Here, we have designed and synthesized alkylated resveratrol prodrugs combining structural modification to improve antioxidant and anti-inflammatory properties and the preparation of prodrugs to extend drug bioavailability. For comparison we also studied resveratrol prodrugs and alkylated resveratrol derivatives. Methylated and butylated resveratrol derivatives showed

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。