(l)-alanyl ethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (l)-alanyl ethyl phosphate
• 英文别名: [ethoxy(hydroxy)phosphoryl] (2S)-2-aminopropanoate
• 化学式: C₅H₁₂NO₅P
• 分子量: 197.128
• InChiKey: GXTSVHYJTIBRQM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (l)-alanyl ethyl phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 磷酸单乙基酯 、 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  仿生活化氨基酸。磷酸丙二酯水解的催化作用

  摘要：

  丙氨酰乙基磷酸酯 (1) 是一种丙氨酸的活化衍生物，在功能上与相应的氨酰腺苷酸相关，氨酰腺苷酸是蛋白质生物合成中的初始活化氨基酸中间体。为了确定这些物质的固有反应性，测定了 25 °C 下磷酸丙氨酯在水中水解的动力学参数。酸 (k = 4 × 10-4 M-1s-1) 和碱 (k = 1.7 M-1 s-1) 以及两个与 pH 无关的过程（k = 3 × 10-5 和 1.6 × 10-3 s-1) 连接为磷酸丙氨酰乙酯氨基的动力学滴定曲线 (pKa = 7.8)。结果与通过添加到水的羰基或氢氧化物的质子迁移进行的机制一致。与甲醇的反应比与水的反应慢，而与 2-丙醇的反应会产生复杂的产物。在为 31P NMR 分析而充分浓缩的溶液中，磷酸丙氨酰乙酯也会发生反应，产生丙氨酰丙氨酸和其他缩合...

  DOI：

  10.1021/ja972406q
• 作为产物：
  描述：

  tetraethylammonium N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-alanyl ethyl phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (l)-alanyl ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  仿生活化氨基酸。磷酸丙二酯水解的催化作用

  摘要：

  丙氨酰乙基磷酸酯 (1) 是一种丙氨酸的活化衍生物，在功能上与相应的氨酰腺苷酸相关，氨酰腺苷酸是蛋白质生物合成中的初始活化氨基酸中间体。为了确定这些物质的固有反应性，测定了 25 °C 下磷酸丙氨酯在水中水解的动力学参数。酸 (k = 4 × 10-4 M-1s-1) 和碱 (k = 1.7 M-1 s-1) 以及两个与 pH 无关的过程（k = 3 × 10-5 和 1.6 × 10-3 s-1) 连接为磷酸丙氨酰乙酯氨基的动力学滴定曲线 (pKa = 7.8)。结果与通过添加到水的羰基或氢氧化物的质子迁移进行的机制一致。与甲醇的反应比与水的反应慢，而与 2-丙醇的反应会产生复杂的产物。在为 31P NMR 分析而充分浓缩的溶液中，磷酸丙氨酰乙酯也会发生反应，产生丙氨酰丙氨酸和其他缩合...

  DOI：

  10.1021/ja972406q

文献信息

• 1996 Bader Award Lecture Aminoacyl ethyl phosphates. Biomimetically activated amino acids
  作者：Ronald Kluger、Xianfeng Li、Richard W. Loo

  DOI：10.1139/v96-268

  日期：1996.12.1

  Aminoacyl ethyl phosphates are functional analogues of aminoacyl adenylates, the activated intermediates formed by ribosomal enzymes from the reaction of amino acids with ATP. The aminoacyl ethyl phosphates are prepared by DCC-mediated coupling of a tetraalkylammonium salt of ethyl phosphate and an N-t-Boc-amino acid, followed by deprotection. The efficiency of the synthesis and the solubility properties of the product depend on the alkyl group in the ammonium counterion of the phosphate. N-Protected and free aminoacyl ethyl phosphates hydrolyze slowly ([Formula: see text] in neutral solution, 25 °C, ~100 h). These materials are potentially useful in biomimetic peptide synthesis, protein modification, and aminoacylation of RNA. Key words: amino acids, acyl phosphates, aminoacyl phosphates, biomimetic aminoacylation.

  氨酰乙基磷酸盐是氨酰腺苷酸的功能类似物，是核糖体酶通过氨基酸与ATP反应形成的活化中间体。氨酰乙基磷酸盐是通过DCC介导的四烷基铵盐乙基磷酸和N-t-Boc-氨基酸的偶联制备的，随后进行去保护。合成的效率和产物的溶解性质取决于磷酸铵盐中的烷基基团。N-保护和自由氨酰乙基磷酸盐在中性溶液中缓慢水解（25°C，约100小时）。这些材料在仿生肽合成、蛋白质修饰和RNA氨酰化中具有潜在用途。关键词：氨基酸、酰基磷酸盐、氨酰磷酸盐、仿生氨酰化。