N-acetyl-L-methionine-L-alanine | 17351-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-methionine-L-alanine
• 英文别名: AcMet-AlaH；AcMet-Ala；n-Acetylmethionylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 17351-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 262.33
• InChiKey: OZKDOJHYOCOSLS-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-methionine-L-alanine 在 Aspergillus oryzae acylase 作用下， 生成 Met-Ala
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of an L-amino acid acylase fromAspergillus oryzae

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580465

文献信息

• Hydrolysis of Acetyl-methionine-containing Dipeptides Promoted by Palladium(II) Complexes Containing Methionine-amino Acids as Ligands
  作者：Xuemei Luo、Xiaohua Chen、Yongcheng Song、Longgen Zhu

  DOI：10.1246/cl.1998.1079

  日期：1998.11

  coordinates to Pd(II) via thioether and deprotonated amide nitrogen of methionine. The Met-a′a′ bond in ligand is intact, the Met-aa bond in substrate, however, is activated toward hydrolysis. The difference in hydrolysis behavior between ligand and substrate may be due to a fused six-membered and five-membered ring formation via thioether, deprotonated amide nitrogen and carbonyl oxygen of methionine

  [Pd(N,S-Met-a'a'H)(N,S-AcMet-aaH)]+(a'a'H and aaH = 氨基酸)用电喷雾电离质谱仪(ESI-MS)表征) 和 1H NMR，其中 Met-a'a'H 作为配体，通过硫醚和末端氨基与 Pd(II) 配位，而 AcMet-aaH 作为底物，通过硫醚和去质子化酰胺与 Pd(II) 配位蛋氨酸的氮。配体中的 Met-a'a' 键是完整的，而底物中的 Met-aa 键则被激活水解。配体和底物之间水解行为的差异可能是由于底物中甲硫氨酸残基的硫醚、去质子化的酰胺氮和羰基氧形成稠合的六元和五元环。
• Synergic effect of two metal centers in catalytic hydrolysis of methionine-containing peptides promoted by dinuclear palladium(ii) hexaazacyclooctadecane complex
  作者：Gaosheng Yang、Ren Miao、Yizhi Li、Jing Hong、Chuenmei Zhao、Zijian Guo、Longgen Zhu

  DOI：10.1039/b500210a

  日期：——

  The two Pd(II) ions are 3.09 Å apart from each other. The dinuclear Pd(II) complex cations [Pd2(μ-OH)([18]aneN6)]3+ and [Pd2(H2O)(OH)([18]aneN6)]3+ can efficiently catalyze hydrolysis of the amide bond involving the carbonyl group of methionine in methionine-containing peptides with turnover number of larger than 20. In these hydrolytic reactions, the two Pd(II) ions are synergic; one Pd(II) ion anchors

  通过[Pd 2（[18] aneN 6）Cl 2 ]（ClO 4）2 （其中[18] aneN 6为1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷）与AgBF 4反应获得的物质由...决定电喷雾电离质谱 （电喷雾质谱）是三种主要类型的双核Pd（II）配合物的平衡混合物阳离子，[Pd 2（μ-O）（[18] aneN 6）] 2 +，[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）] 3+和[Pd 2（H 2 O）（OH） （[18] aneN 6）] 3+，在水溶液中。羟基基团桥接的[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）] 3+是占主导地位的物种，其晶体结构已获得。[Pd 2（μ-OH）（[18] aneN 6）]（ClO 4）3的晶体结构表明，双核络合物中的每个Pd（II）离子四配位为三个氮原子以及一个变形的方形构型的羟基基团桥。两个Pd（II）离子彼此相距3.09Å。双核钯（II）配合物阳离子[Pd
• Syntheses, structures, and properties of two dinuclear palladium (II) complexes of a single macrocyclic hexaaza ligand with two hydroxyethyl pendants
  作者：Gaosheng Yang、Huiwei Tang、Yizhi Li、Jing Hong、Zijian Guo、Longgen Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.06.022

  日期：2005.9

  Abstract Two dinuclear palladium (II) complexes, trans -[Pd 2 LCl 2 ](ClO 4 ) 2 · 2H 2 O and cis -[Pd 2 LCl 2 ]Cl 2 · 2H 2 O, of a single macrocyclic ligand with two hydroxyethyl pendants, L (L = 3,6,9,16,19,22-hexaaza-6,19-bis(2-hydroxyethyl)tricyclo[22,2,2,2 11,14 ]triaconta-1,11,13,24,27,29-hexaene), have been synthesized as “inorganic proteases” and analyzed by X-ray diffraction method. The two complexes-mediated

  摘要 两个双核钯 (II) 配合物，反式 -[Pd 2 LCl 2 ](ClO 4 ) 2 · 2H 2 O 和顺式 -[Pd 2 LCl 2 ]Cl 2 · 2H 2 O，由单个大环配体与两个羟乙基悬垂物，L (L = 3,6,9,16,19,22-hexaaza-6,19-bis(2-hydroxyethyl)tricyclo[22,2,2,2 11,14 ]triaconta-1,11,13 ,24,27,29-己烯），已被合成为“无机蛋白酶”，并通过 X 射线衍射法进行分析。已通过 1 H NMR 监测了乙酰甲硫氨酰丙氨酸中酰胺键的两种复合物介导的水解裂解，显示在 50 °C 和 pH 值约 2 时水解速率适中。1.0. 悬垂的羟基负责水解反应。
• Selective hydrolysis of peptides, promoted by palladium aqua complexes: kinetic effects of the leaving group, pH, and inhibitors
  作者：Longgen Zhu、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00064a019

  日期：1993.6

  selective internal cleavage of peptides and proteins by coordination complexes as artifiicial metallopeptidases. Palladium(II) aqua complexes attached to the sulfur atom of methionine in peptides promote, under relatively mild conditions, regioselective hydrolysis of the amide bond involving the carboxylic group of the methionine residue to which they are attached. This is a regular amide bond, and no

  这项研究是朝着通过配位复合物作为人工金属肽酶选择性内部裂解肽和蛋白质的方法迈出的一步。在相对温和的条件下，与肽中甲硫氨酸的硫原子相连的钯 (II) 水络合物促进了酰胺键的区域选择性水解，该酰胺键涉及它们所连接的甲硫氨酸残基的羧基。这是一个规则的酰胺键，不涉及裂解的事先激活。使用肽 AcMet-Gly、AcMet-Ala、AcMet-Ser、AcMet-Val、AcMet-Leu 和 AcMet-Ala-Ser 以及含有水、羟基、乙二胺和乙二胺的钯 (II) 络合物研究水解动力学。 1,5-二硫杂环辛烷配体