(S)-2-aminopropanehydrazide | 19728-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminopropanehydrazide
• 英文别名: L-alanine hydrazide；(S)-Ala-NHNH₂；L-AlaNHNH2；L-Alanin-hydrazid；Alanin-hydrazid；Alanine hydrazide；(2S)-2-aminopropanehydrazide
• CAS: 19728-65-5
• 化学式: C₃H₉N₃O
• 分子量: 103.124
• InChiKey: VCYBSQKYFOVMPG-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminopropanehydrazide 在 E_. coli BL₂₁ Star (DE₃) S₃₀ extract 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-NH-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-aminopropanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives.

  摘要：

  作为 D-环丝氨酸（青霉素的部分结构和细菌细胞壁肽聚糖的 D-D 羧肽酶底物）的类似物，合成了 D-丙氨酸衍生物及其立体异构体和 D-丙氨酰-D-丙氨酸衍生物及其立体异构体（R1-Ala-R2、R1-Ala-Ala-R2：R1=Z、H；R2=NHNH2、NHCH3、NHCH2CH2OH）。所有化合物对金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌和大肠杆菌均无抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1925

文献信息

• Multivalent DNA recognition by self-assembled clusters: deciphering structural effects by fragments screening and evaluation as siRNA vectors
  作者：Eline Bartolami、Yannick Bessin、Nadir Bettache、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Pascal Dumy、Sébastien Ulrich

  DOI：10.1039/c5ob01404b

  日期：——

  Fragment self-assembly was used for producing clusters with a variety of scaffolds and ligands, and an effective siRNA vector was identified.

  片段自组装被用于生产具有多种支架和配体的簇，并成功识别了一种有效的siRNA载体。

• Synthesis of α-hydrazino phosphonates from l-amino acid- and l-glutathione-derived hydrazones
  作者：E. D. Matveeva、I. N. Kolesnikova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0041-y

  日期：2011.2

  Abstract[Tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride catalyzed hydrophosphorylation of cyclic ketone hydrazones, which were derived from hydrazides of l-amino acids and glutathione, resulted in polyfunctional α-hydrazino phosphonates.

  摘要 [四（叔丁基）酞菁]氯化铝催化由 l-氨基酸和谷胱甘肽的酰肼衍生的环酮腙的氢磷酸化，产生了多功能的 α-肼基膦酸酯。
• Über die Wirkung von optisch aktiven Hydraziden auf die Diamin-oxydase. 14. Mitteilung über Amin-oxydasen
  作者：E. Albert Zeller、Lorry A. Blanksma、John A. Carbon

  DOI：10.1002/hlca.19570400202

  日期：——

  both optical isomers of amino acids and isolysergic acid were tested for effects on amine oxidases. There was little action on monoamine oxidase (MO). However, some of the amino acid hydrazides, such as L-leucylhydrazide, turned out to be very effective inhibitors of diamine oxidase (DO). In every instance there was a significant difference between the action of the two antipodes. In seven pairs of antipodal

  测试了氨基酸和异麦芽糖酸的两种光学异构体的酰肼对胺氧化酶的影响。对单胺氧化酶（MO）几乎没有作用。然而，一些氨基酸酰肼，例如L-亮氨酰酰肼被证明是非常有效的二胺氧化酶（DO）抑制剂。在每种情况下，两种对映体的作用都存在显着差异。在七对对映体氨基酸衍生物中，L型比D型有效得多。得出了关于DO反应位的光学构型的一些结论。如文献所报道，已经讨论了D-氨基酸异构体作为抑制剂的低效率与其低毒性之间的可能关系。
• Sandwich structure of a ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide for probing molecular chirality by circular dichroism
  作者：Qing-Feng Liang、Juan-Juan Liu、Jian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.081

  日期：2011.8

  Owing to the strong Lewis acidity of ruthenium porphyrins, a commercial carbonyl ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide can assemble into a sandwich structure. The nature of such a structure is diagnostic of the absolute configuration of the amino acid by circular dichroism.

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。
• On the Hydrazinolysis of Proteins and Peptides: A Method for the Characterization of Carboxyl-terminal Amino Acids in Proteins
  作者：Shiro Akabori、Ko Ohno、Kozo Narita

  DOI：10.1246/bcsj.25.214

  日期：1952.3

  (1) A brief method for the characterization of carboxyl-terminal amino acids in peptides and proteins was investigated. (2) Several new amino acid hydrazides were synthesized. (3) Soveral di- and tri-peptides were hydrazinolyzed and identified their carboxylterminal amino acid. (4) The method was applied to beef insulin and tyrocidin for the demonstration of its applicability.

  (1) 研究了表征肽和蛋白质中羧基末端氨基酸的简要方法。(2)合成了几种新的氨基酸酰肼。(3)部分二肽和三肽被肼解并鉴定了它们的羧基末端氨基酸。(4)将该方法应用于牛肉胰岛素和酪氨酸肽以证明其适用性。